N-苯磺酸吲哚又称1-(苯基磺酰基)吲哚，常简称为BSI。以白色或浅黄色晶体的形式存在。它在常见有机溶剂中具有良好的溶解性。通常被用作有机合成中的化学试剂，特别是作为苯基磺酰基化试剂。
有机反应
1、专利CN202280035706.4实施例2，在0℃下,将溶解于二氯甲烷(0.20ml)中的1M三溴化硼缓慢加入到(R)-(1-(3'-(((5-氟-2-甲氧基苯基)(1H-吗吲哚-2-基)甲基)氨基甲酰基)-5'-异丙基-[1,1'-联苯基]-4-基)哌啶-4-基)氨基甲酸叔丁酯(45mg,0.068mmo)中。将反应混合物在室温下搅拌过夜,在0℃下向其中加入碳酸氢钠以终止反应。将四氢呋喃与盐水一起加入其中。收集的有机层经MgSO4干燥,过滤并浓缩。将残余物用PTLC纯化,得到(R)‑4'‑(4‑氨基哌啶‑1‑基)‑N‑((5‑氟‑2‑羟基苯基)(1H‑吲哚‑2‑基)甲基)‑5‑异丙基‑[1,1'‑联苯]‑3‑甲酰胺,收率34%，为白色固体[1]。
2、专利CN201510597814.2实施例1，将3mmol的AlCl3加到50mL烧瓶中,并加入5mL二氯甲烷,室温下再加入1.5mmol的乙酰氯,反应15min后滴加用二氯甲烷溶解的N-苯磺酸吲哚,滴毕室温反应2h, TLC检测反应完全后加入10mL水终止反应,并用二氯甲烷(20mLX3次)萃取,合并有机相,并依次用饱和碳酸氢钠溶液(10mL)和饱和氯化钠溶液(10mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩得粗产物,用GF254薄层层析硅胶制备20cmX20cm的薄层层析板,将粗产物用少量的二氯甲烷溶解后上样于薄层层析板,展开、分离得到式a-1化合物[2]。
3、专利CN201811395472.6实施例11，将128.7mg N-苯磺酸吲哚(0.5mmo1) 和73.2mg氘代甲醇钾(1mmol)溶于2mL乙腈,中,室温下搅拌反应。反应完全后,加10mL水淬灭,用30mL二氯甲烷分3次萃取,饱和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤收集有机相,减压除去溶剂。柱层析分离提纯,洗脱剂为石油醚:乙酸乙酯=100:1(v/v),得到N-氘代甲基吲哚46.6mg(产率69%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：7.75(dt,J=7.9,1.0Hz,1H),7.49-7.38(m,1H),7.38-7.29(m,1H),7.23(dt,J=8.0,6.4Hz,1H),7.12(d,J=3.0Hz,IH),6.67-6.55(m,1H)[3]。
参考文献
[1] 怡诺安有限公司,韩国化学研究院. 用于预防或治疗癌症的苯甲酰胺衍生物、其制备方法和含有其作为活性成分的药物组合物:CN202280035706.4[P]. 2024-01-12.
[2] 河南科技大学. N-苯磺酰基-3-乙酰基吲哚酰腙类化合物、制备方法及应用:CN201510597814.2[P]. 2015-12-30.
[3] 武汉大学. 一种氮-烷基（氘代烷基）芳杂环和烷基（氘代烷基）芳基醚类化合物的制备方法:CN201811395472.6[P]. 2019-03-08.