2,2-双(4-羟基-3-氨基苯基)丙烷的制备与分析研究

2026/1/14 9:29:41 作者:风华

研究背景

2,2-双(4-羟基-3-氨基苯基)丙烷是一种分子式为C15H18N2O2,分子量为258.32的化合物,英文名称2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)propane,简称BAP,性状一般为白色粉末。该物质结构中的酚羟基可以通过酯化反应连接DNQ等光敏基团,再与芳香二酐聚合得到光敏性聚酰亚胺(PSPI),在显示和半导体领域有广泛应用前景[1]

2,2-双(4-羟基-3-氨基苯基)丙烷.jpg

制备方法

近年来,有关2,2-双(4-羟基-3-氨基苯基)丙烷的制备工艺研究不断优化,目前应用较为广泛的两种制备方法如下:

方法一

将丙酮和2-氨基苯酚加入到有机溶剂中,加入酸催化剂和助催化剂,升温至一定温度,HPLC检测反应完毕后,加水,调节pH,过滤,干燥,甲醇重结晶得到2,2-双(4-羟基-3-氨基苯基)丙烷。该方法新颖,原料易得,反应步骤短,选择性好,总体制备成本低,收率高,适合工业化生产[1]

合成方法.png

方法二

以2,2-双(3-硝基-4-羟基苯基)丙烷为起始原料,在钯/炭,水合肼溶液和醇类溶剂体系中于70℃-85℃温度范围内反应1~5小时后,趁热过滤,冷却母液,析出白色晶体产物,过滤,真空干燥,得到白色的2,2-双(4-羟基-3-氨基苯基)丙烷晶体。该发明操作简单,无需后续的精制提纯工艺,耗时少,所得产品收率高,纯度达99%以上,适用于工业化生产[2]

分析方法

文献报道了一种2,2-双(4-羟基-3-氨基苯基)丙烷及其杂质含量的高效液相色谱分析方法,高效液相色谱条件为:色谱柱:C18,5μm,150×4.6mm(I.D.);流动相组成的体积比:乙腈:磷酸-磷酸盐缓冲水溶液(pH7.0)=70:30,ml/ml;流速:0.8ml/min;柱温:28℃;检测波长:285nm;进样量:15μl。该发明将测定含量的进样样品浓度用流动相稀释100倍,流动相中添加磷酸盐20mmol/l Na2HPO4,用磷酸调节pH值为7.0。该发明为2,2-双(4-羟基-3-氨基苯基)丙烷的质量控制分析提供了简易可靠的分析方法[3]

应用

2,2-双(4-羟基-3-氨基苯基)丙烷可作为合成原料制备2,2-双[3-(4-氯酞酰亚胺基)-4-羟基苯基]丙烷,具体步骤如下:摩尔比为1.0:2.0~2.2的2,2-双(4-羟基-3-氨基苯基)丙烷和4-氯代苯酐,在强极性非质子有机溶剂中,于室温下搅拌反应,成均相溶液后,加入共沸脱水剂,共沸脱水反应2~12小时,回收共沸脱水剂及部分强极性非质子有机溶剂,冷却反应液至室温,加水,析出产物,过滤,洗涤,真空干燥得高纯度产物。该发明操作简单,环保,所得产品收率,纯度高,溶剂可反复回收套用,适用于工业化生产[4]

参考文献

[1]栗晓东.一种2,2-双(4-羟基-3-氨基苯基)丙烷的制备方法:CN202310329532.9[P].

[2]虞鑫海,徐永芬,赵炯心.2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷的制备方法:CN200710044030.2[P].

[3]廖本仁,钱柯君,蒋旭亮,等.2,2-二(3-氨基-4-羟基)苯基丙烷及其杂质含量的高效液相色谱分析方法.2009.

[4]虞鑫海.2,2-双[3-(4-氯酞酰亚胺基)-4-羟基苯基]丙烷的制备方法:CN200810033793.1[P].

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