2,6-二溴-4-甲基苯胺，常温常压下为浅棕色固体粉末，具有显著的碱性和多样的化学转化性质，它难溶于水，可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。2,6-二溴-4-甲基苯胺是一种卤代苯胺衍生物，主要用作医药分子中间体和分散染料的合成原料，例如有研究报道该物质可用于喹啉类抗菌活性分子的合成。
制备方法
2,6-二溴-4-甲基苯胺可由简单的苯胺在适合的溴化试剂例如NBS的作用下发生溴化反应。
图1 2,6-二溴-4-甲基苯胺的制备方法
在一个干燥的反应瓶（50.0 mL）中加入适当的苯胺（10.0 mmol）和乙腈（20.0 mL），然后往上述反应混合物中缓慢地添加NBS (22.0 mmol)（少量添加）。将反应混合物在室温（25℃）下搅拌反应大约12小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后往上述反应混合物中加水（25.0 mL），然后将所得的反应混合物用乙酸乙酯（3x 15.0 mL）进行萃取处理。分离出有机相并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，在减压下蒸发溶剂，所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法（己烷/乙酸乙酯）纯化即可得到目标产物分子2,6-二溴-4-甲基苯胺。[1]
缩合反应
图2 2,6-二溴-4-甲基苯胺的缩合反应
将2,6-二溴-4-甲基苯胺（5.0 mmol）和AcOH （10.0 mL）加入密封管中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入2,5-二甲氧基四氢呋喃（5.0 mmol）。将混合物在回流温度（118°C，油浴）下磁力搅拌反应大约24小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后用饱和NaHCO3溶液中和反应，然后用乙酸乙酯（3x 10ml）萃取反应混合物三次。合并所有的有机层并将其在无水MgSO4上干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下蒸发溶剂。所得的剩余物用硅胶柱层析法（己烷/乙酸乙酯）纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Peglow, Thiago J.; et al, Synthesis and Photophysical Evaluation of Dialkynyl-N-(het)arylpyrroles: Promising Key Compounds in Fluorescence Chemistry, Asian Journal of Organic Chemistry 2024, 13, e202300655.
[2] Peglow, Thiago J.; et al, Synthesis and Photophysical Evaluation of Dialkynyl-N-(het)arylpyrroles: Promising Key Compounds in Fluorescence Chemistry, Asian Journal of Organic Chemistry (2024), 13(4), e202300655.