2-甲氧基吡啶-4-硼酸，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，难溶于水和乙醚。2-甲氧基吡啶-4-硼酸可由4-溴-2-甲氧基吡啶通过脱溴硼化反应制备得到，该物质具有较好的荧光性质和多样的化学转化活性，有文献报道该物质可用于吡啶类抗肿瘤活性分子的合成。
理化性质
2-甲氧基吡啶-4-硼酸结构中的硼酸单元可在金属钯催化的作用下和芳基卤代烃类物质等发生交叉偶联反应得到相应的芳基化的衍生物。
图1 2-甲氧基吡啶-4-硼酸的偶联反应
将6-氯-3-[3（三氟甲氧基）苯基]咪唑[1,2-b]吡啶（80.0 mg, 0.26 mmol）溶液(乙腈（0.80 mL）和水（0.20 mL），2-甲氧基吡啶-4-硼酸（78.0 mg, 0.51 mmol），钯催化剂1,1-双(二苯基膦)二荗铁二氯化钯（8.00 mg, 0.01 mmol）和碳酸铯（166 mg, 0.51 mmol）。密封小瓶并用微波炉将所得的反应混合物加热至140°C，并在该温度下搅拌反应大约20分钟。反应结束后将所得的反应混合物在减压下浓缩，然后将残留物在乙酸乙酯（30毫升）和水（30毫升）之间进行萃取处理，分离出有机层并用乙酸乙酯（2 × 30 mL）进一步提取水层。合并所有的有机成分并用饱和盐水溶液（50毫升）洗涤，用MgSO4干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
加成反应
将铑催化剂 (2.3 mg, 5.0 μmol, 5 mol% Rh)， N，N-二甲基-2-氨基（0.20 mmol），2-甲氧基吡啶-4-硼酸（0.30 mmol）和双三氟甲烷磺酰亚胺银盐（15.5 mg, 40 μmol, 20 mol%）置于氮气下干燥的施伦克管中。在反应混合物中加入THF/H2O （1.0/0.1 mL），将所得的反应混合物在80°C下搅拌反应大约12小时。然后用乙酸乙酯（5ml）和水（5ml）稀释反应混合物，把这两层分开然后用乙酸乙酯再萃取水层2次（5ml × 2）。用水（10ml）洗涤合并的有机相，然后在无水MgSO4上干燥有机相。过滤有机相除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物。[2]
参考文献
[1] Henderson, Scott H. ; et al, Imidazo[1,2-b]pyridazines as inhibitors of DYRK kinases, European Journal of Medicinal Chemistry (2024), 269, 116292.
[2] Zhu, Huilong; et al, Rhodium-Catalyzed Pyridylation of Alkynamides with Pyridylboronic Acids: A Route to Functionalized Enamides, Chemistry - A European Journal (2024), 30(54), e202401830.