二甲基丙二胺的化学反应

2025/7/29 10:12:50 作者:流风

二甲基丙二胺是一种烷基二胺衍生物,常温常压下为浅黄色固体,具有显著的胺臭味和显著的碱性,它难溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。作为一种1,3-二胺,二甲基丙二胺具有常见的烷基胺类物质的通用理化性质,可用作塑料抗静电剂,环氧树脂固化剂和皮革防水剂的生产原料。

理化性质

二甲基丙二胺结构中的氨基单元具有显著的亲核性,可在缩合剂的作用下和醛类物质等发生脱水缩合反应得到相应的亚胺衍生物。二甲基丙二胺可在碱性条件下与磺酰氯类物质等进行缩合反应得到相应的磺酰胺衍生物。二甲基丙二胺结构中的氨基单元还可与二硫化碳在缩合剂的作用下进行环化缩合反应得到相应的环状硫脲衍生物。

缩合反应

二甲基丙二胺的缩合反应

图1 二甲基丙二胺的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中在乙醇(30 mL)中回流吡咯-2-甲醛(0.5706 g, 6 mmol)和二甲基丙二胺(0.3066 g, 3 mmol)一小时。可以缓慢地观察到反应溶液由无色变为橙色,通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物缓慢地恢复至室温,然后将其在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂,所得的剩余物通过打浆的方式进行纯化即可得到目标产物分子。[1]

膦化反应

二甲基丙二胺的膦化反应

图2 二甲基丙二胺的膦化反应

在干燥的四氢呋喃中溶解二甲基丙二胺(10 mmol, 1 g)和三乙胺 (30 mmol, 3 g),将所得的反应混合物冷却至-35°C。然后将二异丙基氯化膦 (21 mmol, 3.2 g)缓慢地滴入到上述反应混合物中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约12小时,反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩干燥,然后用正己烷萃取,正己烷萃取液在真空下干燥即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Sookai, Sheldon ; et al, Cytotoxic pyrrole-based gold(III) chelates target human topoisomerase II as dual-mode inhibitors and interact with human serum albumin, European Journal of Medicinal Chemistry (2025), 287, 117330.

[2] Chen, Pengfei; et al, Neutral All-Metal σ-Aromaticity in a Rhombic Cluster, Journal of the American Chemical Society (2025), 147(17), 14769-14776.

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