简述
4-苄氧基苯甲醛(4-Benzyloxybenzaldehyde)又名对苄氧基苯甲醛,分子式为C14H12O2。分子量为212.2439,常温常压下可以稳定存在,性状为白色至黄色晶体粉末。

关于4-苄氧基苯甲醛的理化特性,实验测定部分数据如下:密度为1.142 g/cm³,沸点为365.76 ℃,闪点为169.76 ℃。
制备方法
在反应釜中加入适量的二甲基甲酰胺、对氟苯甲醛、苯酚、无机碱和亚铜盐,搅拌升温,温度控制在100℃~150℃进行反应,反应完全后冷却至室温,过滤去除无机盐,再回收二甲基甲酰胺即可得到4‑苄氧基苯甲醛[1]。
应用
有机合成领域
以4-苄氧基苯甲醛为原料,与丙二酸二甲酯脱水缩合可以制备2-甲氧羰基-3-(4-羟苯基)丙烯酸甲酯,收率为88%[2]。此外,文献还公开了一种结构复杂化合物3-(4-苄氧基苯基)-1-苯基-3-(对甲苯硫基)丙烷-1-酮的合成方法。具体地,以4-苄氧基苯甲醛,苯乙酮和4-甲基苯硫酚为合成原料,以氯化锆为催化剂,室温条件下进行缩合反应一步制得目标产物。上述制备工艺条件温和,采用简单的重结晶方法分离有机相,操作简便,成本低,化学收率较高,适用于工业化生产,具有良好的应用前景[3]。
药物合成领域
生物医药领域,奥曲肽是一种主要用于肝硬化所致的食管-胃静脉曲张出血、预防胰腺术后并发症、缓解胃肠内分泌肿瘤的有关症状的临床药物。采用4-苄氧基苯甲醛树脂为固相载体,直接在固相上将N-(9-芴甲氧羰基)苏氨醇与树脂上的醛基形成稳定的缩醛,通过洗涤分离除去副产物,即可得到目标药物。上述过程极大的简化了工艺,提供了一条全固相奥曲肽制备工艺,解决了目前奥曲肽生产过程中成本高,副反应多以及工艺复杂等问题[4]。
农药领域,文献报道了一种新化合物-5,7-二羟基-4′-苄氧基黄烷酮的合成方法。4-苄氧基苯甲醛与丙二酸合成对苄氧基肉桂酸,用对苄氧基肉桂酸与间苯三酚在三氯氧磷及无水三氯化铝作用下关环即可合成目标化合物。将此化合物应用于预防和治疗水稻稻瘟病,小麦赤霉病等真菌及灭杀钉螺方面的试验证明,效果很好,是一种高效,低毒,广谱,环境相容性的杀菌及灭钉螺药物[5]。
参考文献
[1]吴勇才.4-苄氧基苯甲醇的制备方法:CN201610772408.X[P].
[2]陈学勇,蔡小华,谢兵.2-甲氧羰基-3-(4-羟苯基)丙酸甲酯的合成[J].应用化工, 2007, 36(6):542-543.
[3]孔令航,王斌,贾邦乐.一种3-(4-苄氧基苯基)-1-苯基-3-(对甲苯硫基)丙烷-1-酮的合成方法:CN201510497453.4[P].
[4]王卫国,王克全,朱家培.一种奥曲肽的制备方法:CN201811608770.9[P].
[5]李文新,覃章兰,黄天宝.5,7-二羟基-4′-苄氧基黄烷酮的合成和应用:CN99120069.1[P].