异硫氰基乙酸乙酯是一种高度活泼的有机合成试剂，难溶于水并且遇到酸性或者碱性水溶液容易发生水解变质反应。异硫氰基乙酸乙酯结构中的异硫氰基基团具有显著的亲电性，可在常见的亲核试剂例如醇类物质或者有机胺类化合物的进攻下发生亲核加成反应，该物质主要用作医药化学中间体。
制备方法
图1 异硫氰基乙酸乙酯的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将氨基乙酸乙酯（0.2 mmol， 1等分）、二硫化碳（1.0 mmol，5当量）、BaTiO3 （233.2 mg, 1.0mmol， 5等分）、DBU（60.9 mg, 0.4 mmol，2当量）和DMSO进行混合。在空气中密封反应烧瓶后，将反应混合物在碾磨机YTMF-06（3800转/分）上在室温下研磨大约20分钟。然后将所得混合物滴入50 mL水中，用乙酸乙酯萃取3次（3×50 mL）。将有机萃取物用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。所得的剩余物通过使用硅胶柱层析纯化（正己烷/乙酸乙酯= 10:1,v/v）即可得的目标产物分子异硫氰基乙酸乙酯。[1]
缩合环化反应
异硫氰基乙酸乙酯可与有机胺类物质等发生缩合环化反应得到相应的氨基硫脲衍生物。
图2 异硫氰基乙酸乙酯的缩合环化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将氨基醇（192 μL, 3.45 mmol）和异硫氰基乙酸乙酯（427 μL, 3.45 mmol）悬液在10 mL DMF和碳酸钾中搅拌反应大约12小时，控制反应体系的反应温度为25℃。用薄层色谱法监测反应的完成情况，反应结束后将反应混合物在真空下进行过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过使用硅胶柱色谱法纯化即可得到产物分子。[2]
参考文献
[1] Wang, Miao ; et al, Mechanoredox-Enabled Isothiocyanation of Primary Amines Using Piezoelectric Material as the Redox Catalyst, Journal of Organic Chemistry (2025), 90(7), 2816-2821.
[2] Zhang, Guo; et al, Discovery of 5-((1H-indazol-3-yl) methylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives as a new class of AHR agonists with anti-psoriasis activity in a mouse model, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2023), 92, 129383.