4-乙烯基联苯的制备与应用

2025/7/29 10:50:01 作者:流风

4-乙烯基联苯是一种苯乙烯衍生物,常温常压下为白色至类白色固体粉末,难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。4-乙烯基联苯具有与苯乙烯类似的化学性质,可进行多样的化学转化反应,它主要用作共轭聚合物的合成单元,在光致发光材料的研究开发领域中有较好的应用。

理化性质

4-乙烯基联苯结构中的双键单元可在金属钯催化的作用下和芳基卤代烃类物质等发生交叉偶联反应得到相应的内烯烃类衍生物。4-乙烯基联苯可在臭氧的氧化作用下发生双键的氧化断裂反应得到相应的醛类衍生物,也可在金属钯催化的作用下发生氢化反应得到相应的烷烃衍生物。

制备方法

4-乙烯基联苯的制备方法

图1 4-乙烯基联苯的制备方法

用磁力搅拌50mL玻璃管,在空气中加入醋酸钯(4.0 mol%, 0.080当量)、配体Binap(0.20 mmol, 0.40当量)、甲苯(3.0 mL)、对苯基苯乙炔(89.5 mg, 0.5 mmol)和甲酸(230.0 mg, 5.0 mmol)。将所得的反应混合物在80°C下搅拌反应大约8小时。反应结束后用乙酸乙酯稀释反应混合物,然后分离出有机层并将其在减压下进行浓缩处理以除去溶剂。所得的剩余物通过使用柱层析法(石油醚)纯化即可得到目标产物分子4-乙烯基联苯。[2]

化学应用

4-乙烯基联苯可用于合成具有特殊的发光性质的有机共轭材料,例如有研究人员以1,3,5-三苯基苯为中心核,4-乙烯基联苯为桥联结构,通过Heck偶联反应合成了含六苯基苯结构单元的桨型分子,对其结构进行了表征。对桨型分子及其结构单元[包括4-乙烯基联苯,含六苯基苯结构的"臂"及其母体结构1,3,5-三(4-苯乙烯基苯基)苯]在溶液中的光致发光特性的研究结果表明,桨型分子具有2个发光中心,最大发射波长在蓝色光范围内分别为397和445 nm。[2]

参考文献

[1] Chen, Yuang; et al, Solvent control of E/Z selectivity in palladium-catalyzed semi-hydrogenation of alkynes, Organic & Biomolecular Chemistry (2025), 23(22), 5307-5312.

[2] 程格,赵凌,王跃川.含六苯基苯结构单元桨型分子的合成及光致发光特性[J].高等学校化学学报, 2008, 29(11):5.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:212 0

欢迎您浏览更多关于4-乙烯基联苯的相关新闻资讯信息