2,3,5,6-四氟苯甲酸是一种氟代苯甲酸衍生物，英文名为2,3,5,6-Tetrafluorobenzoic acid，常温常压下为白色结晶固体粉末，具有显著的酸性和较好的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺。2,3,5,6-四氟苯甲酸在医药生产领域中主要用作含氟喹诺酮类抗菌药物的合成原料，在氧氟沙星的生产工艺中有一定的应用。
理化性质
2,3,5,6-四氟苯甲酸的苯环上有四个氟原子，氟原子具有显著的吸电子性质，它表现出来的酸性比单纯的苯甲酸要强。2,3,5,6-四氟苯甲酸具有和苯甲酸类似的理化性质，它可在缩合剂的作用下和有机醇类物质或者有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺衍生物。该物质可用作苯甲酸类有机配体，它的羧酸负离子具有一定的配位性能，可与多种过渡金属离子发生结合。
图1 2,3,5,6-四氟苯甲酸制备羧酸锌盐
在一个干燥的反应烧瓶中在室温下将2,3,5,6-四氟苯甲酸（10 mmol）加入到氢氧化锌（5 mmol）的去离子水（50 mL）溶液中。将所得的反应混合物在50°C下搅拌反应瓶5小时。反应完成后，将粗反应混合物在真空下进行浓缩蒸发，然后将所得的反应剩余物在50°C下真空干燥6小时即可得的目标产物分子。[1]
制备方法
有研究人员报道了一种由2,3,5,6-四氟-1,4-苯二甲腈通过水解反应制备2,3,5,6-四氟苯甲酸的方法，其中包括在酸性催化剂的催化下水解2,3,5,6-四氟-1,4-苯二甲腈。在该反应体系下反应温度为125-165℃，反应时间为3-6个小时，该方法回收率高，比传统方法提高约10%以上。此外，该合成方法的合成路线短，反应条件温和，原材料价格便宜，目标产物纯度高，因此适宜于大规模工业化生产。[2]
参考文献
[1] Wang, Jiali; et al, Mild Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Zinc(II) Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides and Nonaflates: Access to Polyfluorinated Biaryls, Organic Letters (2024), 26(1), 137-141.
[2] 唐渝,余剑峰,屈伟月,等.一种2,3,5,6-四氟苯甲酸的制备方法:CN200510086604.3[P].