(R)-1-氯-2-丙醇，常温常压下为无色透明液体，具有优异的化学稳定性和一定的水溶解性，它可与大部分有机溶剂混溶。(R)-1-氯-2-丙醇是一种手性醇类化合物，主要用作有机合成基础化学试剂，可用于手性环氧类衍生物的制备，在有机合成方法学基础研究领域中有重要的应用。
结构特性
(R)-1-氯-2-丙醇结构中的手性醇羟基单元可与常见的亲核试剂例如醇类物质或者有机胺类化合物的存在下发生Mitsunobu反应，可高效地将醇羟基基团置换成其他的醇羟基和氨基基团，但是需要说明的是该反应过程中得到的产物的立体手性中心会发生翻转，即会从R构型转变为相应的S构型。
制备方法
(R)-1-氯-2-丙醇可由相应的酮类化合物通过不对称氢化反应制备得到，它也可通过左旋环氧氯丙烷在钯碳加氢的条件下通过开环氢化反应制备得到。
Mitsunobu反应
图1 (R)-1-氯-2-丙醇的Mitsunobu反应
将(R)-1-氯-2-丙醇（94毫克，1毫摩尔）和(S)-(-)-噻二嗪二（1毫摩尔，1当量）和三苯基膦（393毫克，1.5毫摩尔，1.5当量）加入到进行真空干燥的圆底烧瓶中。在施伦克反应管中通过抽真空然后氩气回填三次循环后，往上述反应混合物中缓慢地加入干燥地四氢呋喃（3.5 mL, 0.28 M）并将得到的溶液冷却至0°C。然后往上述反应混合物中加入偶氮二羧酸二异丙基（DIAD）；0.30 mL, 1.5 mmol, 1.5 eq)。在此温度下，在剧烈搅拌下，连续5分钟滴注。然后在室温下搅拌混合物3小时。通过TLC点板监测反应进度，等待反应完成后，将所得的反应混合物在真空下进行浓缩蒸发以除去有机溶剂，所得的反应剩余物通过使用硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Geraci, Andrea ; et al, Iridium(III)-Catalyzed Intermolecular C(sp3)-H Amidation for the Synthesis of Chiral 1,2-Diamines, Angewandte Chemie, International Edition,2023, 62,e202309263.