(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸是一种固体，具有白色或类白色的外观。(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸常被用作制药领域中的中间体。它还可以用于各种有机合成反应中，如手性催化剂的制备等。
制备方法[1]
向一个配备机械搅拌器的2升三颈烧瓶中，加入L-赖氨酸单盐酸盐（50.03克，274毫摩尔）的水溶液（275毫升）、1,4-二氧六环（275毫升）和1M氢氧化钠溶液（275毫摩尔，275毫升）（所得溶液pH为10.0）。在搅拌的同时，向该溶液中一次性加入二叔丁基碳酸酯（179克，820毫摩尔）。观察到有气体产生，且反应混合物的pH缓慢下降。设置pH滴定仪为“设定终点滴定”模式，通过自动滴加1M氢氧化钠，使反应混合物的pH恒定在7.30。注意：反应混合物在pH7.05时明显形成了缓冲体系。LCMS分析（NQAD检测）表明，反应20小时后，赖氨酸原料几乎完全消耗。 通过旋转蒸发将反应混合物浓缩至总体积约500毫升。加入水（250毫升）（所得溶液pH为8.8），然后加入乙酸乙酯（250毫升）。分批加入固体硫酸氢钾（约70克），直至pH达到2.3（注意：有气体产生；混合物在pH2.3时形成缓冲体系）。分离两相，水层用乙酸乙酯（2×250毫升）萃取，合并有机相，依次用0.25M硫酸氢钾溶液（2×100毫升）、水（50毫升）和饱和氯化钠水溶液（2×50毫升）洗涤。经硫酸钠干燥并真空浓缩后，得到(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸，为澄清、无色的粘性物质（98.18克）。 LCMS：纯度（NQAD检测）：99%。
应用
1、叶锋论文中采用发散法合成了以1，12-十二烷二元胺为中心核、(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸为支化单体的一代、二代、三代酰胺类树枝状凝胶因子G1-BOC、G2-BOC和G3-BOC。研究了凝胶因子在溶剂中的自组装行为以及树枝状凝胶因子原位改性PMMA的增韧机理。结果表明树枝状凝胶因子中酰胺基团所形成的氢键和中间烷基链段之间的疏水性作用是自组装过程的主要驱动力。随着凝胶因子代数的增加，酰胺基团随之增加，因此氢键作用力也随之增加，从而导致热稳定性和凝胶机械强度的升高。且在PMMA基体中嵌入树枝状大分子自组装成的凝胶网络使得改性后的PMMA复合材料保持了原有的高透明度且拥有更高的冲击强度，但其拉伸性能没有明显改善[2]。
2、李鹏云在其论文中研究了双亲性Janus型超支化聚缩水甘油嵌段聚树突的合成。首先，通过甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)和(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸(Boc-Lys(Boc)-OH)的酯化反应制备了第一代甲基丙烯酸酯化的赖氨酸树突(HEMA-Boc-Lys(Boc)-G1），然后利用三氟乙酸脱除HEMA-Boc-Lys(Boc)-G1的Boc基团，进而和Boc-Lys(Boc)-OH进行酰胺化反应，制备了第二代甲基丙烯酸酯化的赖氨酸树突(HEMA-Boc-Lys(Boc)-G2)。随后通过RAFT聚合制备出聚甲基丙烯酸羟乙酯-嵌段-聚赖氨酸树突(PHEMA-b-PHEMA-Boc-Lys(Boc)-G2)。利用PHEMA嵌段的羟基，引发缩水甘油的阴离子开环聚合，合成出超支化聚缩水甘油-嵌段-聚赖氨酸树突(HPG-b-PHEMA-Boc-Lys(Boc)-G2)[3]。
参考文献
[1]PHARMAPOTHECA A, INC.. Process for Making Lisdexamfetamine Dimesylate:US202419000607A[P]. 2025-06-26.
[2]叶锋. 基于酰胺基团的低分子量有机凝胶因子的合成、自组装特性及改性PMMA的研究[D]. 浙江:浙江工业大学,2015.
[3]李鹏云. 复杂拓扑结构聚合物的合成及其性能研究[D]. 安徽:中国科学技术大学,2018.