N-苄氧羰基-S-苯基-L-半胱氨酸是一种手性氨基酸，英文名为CBZ-S-Phenyl-L-cysteine，常温常压下为白色至类白色结晶固体，不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。N-苄氧羰基-S-苯基-L-半胱氨酸主要用作生物合成原料，可由半胱氨酸为原料经重氮化和酰化反应制备得到，有研究报道该物质可用于HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦的合成。
制备方法
有研究报道了N-苄氧羰基-S-苯基-L-半胱氨酸的制备方法，包括如下步骤：先将L-半胱氨酸盐酸盐与可溶性一价铜盐反应生成铜的络合物，然后与苯胺重氮盐反应，生成S-苯基-L-半胱氨酸，加入可溶性硫化物溶液进行脱铜反应，冷却，过滤,滤液中加入氨水进行中和，采用乙醇和水的混合液对N-苄氧羰基-S-苯基-L-半胱氨酸粗品重结晶纯化，采用常规的方法对N-苄氧羰基-S-苯基-L-半胱氨酸精制品进行氨基的苄氧羰基化，并采用乙酸乙酯和己烷的混合溶液对所获得的苄氧羰基化产物进行重结晶纯化。该报道的方法工艺简单，产品收率达37%以上，产品纯度可达99.7%以上，生产过程安全，可靠，是一种适于工业化生产的方法，具有较高的社会效益和经济效益。[1]
缩合反应
图1 N-苄氧羰基-S-苯基-L-半胱氨酸的缩合反应
将三乙胺（3.1 mL, 22.2 mmol）和1-丙基磷酸酐（50%的EtOAc溶液，10.6 mL, 17.7 mmol）加入到N-苄氧羰基-S-苯基-L-半胱氨酸（1.0 g）的四氢呋喃（15 mL）溶液中，控制反应体系的温度为0-5℃。在氮气气氛下搅拌溶液约10分钟，在0-5℃条件下加入N，O-二甲基羟胺盐酸盐（1.1 g）。让非均质混合物在室温下搅拌，直到TLC显示反应完成。用水（20ml）稀释混合物然后加入乙酸乙酯（20ml）。搅拌大约120分钟，收集分离的有机层。依次用5%柠檬酸（2×10 mL）、5% 碳酸钠（2×10 mL）和盐水清洗分离的有机层。在无水硫酸钠上干燥有机层，过滤收集的有机层。在低真空下浓缩收集的有机层，最后以12-15%乙酸乙酯/正己烷为洗脱液，在硅胶（100-200目）上通过柱层析提纯即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Castoldi, Laura; et al， Merging lithium carbenoid homologation and enzymatic reduction: A combinative approach to the HIV-protease inhibitor Nelfinavir, Tetrahedron 2018, 74, 2211-2217.
[2] Jammula, Subba Rao; et al, A new strategy for accessing (S)-1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol: a key precursor of Ipomoeassin family of compounds and C1-C15 domain of halichondrins, Tetrahedron Letters 2016, 57, 3924-3928.