2-碘联苯又称邻碘联苯，其分子中的碘原子具有一定的反应活性，可发生多种化学反应，2-碘联苯是重要的有机合成中间体，在有机合成、催化反应和材料科学等领域广泛应用。
合成方法
称取邻溴碘苯1g、苯硼酸300mg、四三苯基膦钯400mg、碳酸钾1g投入到100ml三颈烧瓶中，加入30ml的水和1,4‑二氧六环混合物，在氮气保护下升温至90℃搅拌14h。待反应结束后，将反应体系降至室温，减压蒸馏去除甲苯溶剂后，使用水和二氯甲烷进行萃取，萃 取物以石油醚与二氯甲烷为流动相进行柱层析色谱提纯，得到油状物2-碘联苯[1]。
有机反应
称取2-碘联苯1g、2‑溴‑3‑碘吡啶700mg、醋酸钯40mg、1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁100mg、碳酸氢钾700mg投入到100ml三颈烧瓶中，加入30ml的N,N‑二甲基甲酰胺，在氮气保护下升温至150℃搅拌24h。待反应结束后，将反应体系降至室温，减压蒸馏去除甲苯溶剂 后，使用水和二氯甲烷进行萃取，萃取物以石油醚与二氯甲烷为流动相进行柱层析色谱提纯，得到白色固体中间体Ⅲ[1]。
在冰浴下，往2-碘联苯(5.0g，17.85mol)的无水二氯甲烷(50mL)加入75％的间氯过氧苯甲酸(4.62g，26.78mol)和三氟甲磺酸(4.73mL，53.55mmol)。搅拌10min后，把反应液升至室温下搅拌3小时，然后减压除去溶剂。往残留物加乙醚(30ml)搅拌，30分钟后，过滤，即得白色固体1a(7.02g，92％产率)[2]。
八氟化叔醇的合成，在氩气中-78℃下将正丁基锂(520uL,1.30mmol,2.5M在己烷中)30min内滴加至2-碘联苯(0.18ml,1.00mmol)在干己烷(10ml)中的搅拌溶液中。混合物在-78℃下搅拌30min并随后容许温热至室温。混合物随后室温下搅拌30min之后冷却至-78℃。将八氟化酮(0.50g,1.26mmol)溶解于干己烷(10ml)中并随后在-78℃下加入到反应混合物。容许反应混合物温热至室温并搅拌16h。在清晨反应混合物用5%HCl(30ml)淬灭,分离层以及用乙醚(2X30ml)萃取水层。合并的有机物用5%HCl(30ml)和水(30ml)洗涤。它们随后进行干燥(MgSO4),过滤并在减压下蒸掉溶剂。粗产物通过快速色谱法(己烷/5%在己烷中的Et0Ac)进行纯化,这获得作为无色油的产物2(0.48g,0.87mmol,87%)[3]。
参考文献
[1] 大连理工大学. 氮杂卓类有机发光材料及其制备方法:CN202410334755.9[P]. 2024-06-25.
[2] 肇庆医学高等专科学校. 一种螺环芴并茚二酮类化合物及其制备方法和应用:CN201710054596.7[P]. 2020-06-19.
[3] 洛马克斯有限公司. 氟烷基芴衍生物:CN201580019927.2[P]. 2017-02-22.