背景及概述
2,2-二乙氧基乙醇(英文名称为Diethylene glycol diethyl ether),常用缩写为DEGDME,由于其同时具有醚、缩醛和醇的官能团,它能溶解极性和非极性物质,是一种用途广泛的高档溶剂。
性质
2,2-二乙氧基乙醇是一种无色液体,具有较低的挥发性。它具有较高的溶解能力,在水中可混溶,并且可与许多有机溶剂相溶。它是一种不易燃的化合物,在空气中稳定。
用途
2,2-二乙氧基乙醇的主要用途是作为有机溶剂。其良好的溶解能力和相容性,它常用于涂料、油墨、树脂和聚合物的制备过程中,也可用于金属清洗和电子工业中的腐蚀剂。它还可用作催化剂、光刻胶溶剂和萃取剂等。
制法
2,2-二乙氧基乙醇通常通过二甲基碳酸酯和乙醇反应得到。将二甲基碳酸酯与乙醇反应生成一乙酸甲酯醚酮(Methyl ethoxyacetate),然后再与乙醇反应生成2,2-二乙氧基乙醇。

图1 2,2-二乙氧基乙醇的合成反应式
参考文献[1]将2-羟基乙醛(50 g, 0.28 mol)一次性加入乙醇配制的1M氢氧化钠溶液(285 mL)中,室温搅拌15分钟。真空除去挥发性组分,残余物溶于水(50 mL)。用水溶液用氯仿萃取(3×150 mL),合并有机相后用盐水(150 mL)洗涤,硫酸镁干燥,仔细真空蒸除氯仿。残余物经蒸馏(30℃, 5.85 torr)得到化合物2,2-二乙氧基乙醇(34.6 g, 91%)为无色液体。核磁共振氢谱(400 MHz, DMSO-d6):δ = 4.63 (t, J(CH₂-OH) = 6.1 Hz, 1H, OH), 4.40 (t, J(CH-CH₂) = 5.4 Hz, 1H, CH), 3.41-3.64 (m, 4H, CH₂-CH₃), 3.36-3.29 (m, 2H, CH₂-OH), 1.11 (t, J(CH₂-CH₃) = 7.0 Hz, 3H, CH₃)。核磁共振碳谱(100 MHz, DMSO-d6):δ = 102.5 (CH), 62.0 (CH₂-OH), 61.4 (CH₂-CH₃), 15.3 (CH₃)。
安全信息
2,2-二乙氧基乙醇属于易燃液体,应避免接触火源和高温情况。使用时需保持良好的通风,避免其蒸气浓度超过爆炸限制。接触2,2-二乙氧基乙醇可能导致刺激性感觉,应避免直接皮肤接触,并佩戴合适的个体防护装备,如手套和护目镜。如意外吸入或误食,应尽快求医并向医生提供有关化学品的信息。
参考文献
[1]Frydrych, Jan; Slavětínská, Lenka Poštová; Dračínský, Martin; Janeba, Zlatko. Molecules, 2020, vol. 25, # 18, art. no. 4307