乙酰脲的特性及应用

2025/9/16 9:28:08 作者:飞斯

背景及概述

乙酰脲特指N-乙酰基脲。它是一个脲(尿素)的衍生物,在有机合成和化学研究中具有一定的重要性。乙酰脲本身不是一个常见的最终产品,但它是一个非常有价值的合成砌块。它的核心价值在于其分子结构能够方便地与其他化合物(尤其是醛类)环化,构建出具有重要应用价值的海因杂环母核。因此,它在药物化学和有机合成中间体领域占有一席之地。

特性

乙酰脲为无色或白色结晶固体。乙酰脲可溶于水、醇类和醚类溶剂,难溶于脂类和苯类溶剂。乙酰脲在常温下相对稳定,但在高温或高压下可能发生分解。目前认为其毒性较低,但作为化学品,仍需避免吸入粉尘和直接接触。

用途

乙酰脲最重要的用途是作为合成海因(Hydantoin,又名乙内酰脲)及其衍生物的原料。海因本身是一个重要的杂环体系,其衍生物具有广泛的生物和药理活性。如苯妥英(Phenytoin),一种著名的抗癫痫药物,就是5,5-二苯基乙内酰脲。海因衍生物也用作合成氨基酸(如苯丙氨酸)的中间体、树脂改性剂等。乙酰脲也作为活性剂可用作某些聚合物的助剂,如聚氨酯和聚醚等。

制法

乙酰脲的制备方法一般有以下几种:

乙酸和尿素反应制备:将乙酸和尿素按一定比例混合,在适当的温度和反应时间下反应生成乙酰脲。

乙酰胺和氨气反应制备:将乙酰胺和氨气在催化剂存在下反应,生成乙酰脲。参考文献[1]报道其合成路线如下:

图1 乙酰脲的合成反应式.png

图1乙酰脲的合成反应式

安全信息

乙酰脲是一种化学品,使用时需戴化学防护手套和护目镜,避免直接接触皮肤和眼睛。在操作过程中,要注意防止吸入乙酰脲的粉尘或气体,以免对呼吸系统造成刺激。如发生接触或吸入乙酰脲后出现不适,应立即停止使用并就医。

参考文献

[1]Keum Shin Jung, Hong Jung Lee, Hyun Nam Song & Jae Nyoung Kim. A Study on the Stability of 5,5-Diamino-substituted-1,4,2-oxathiazoline Derivatives. [J]Synthetic Communications, , vol. 28, # 10 p. 1879 - 1884

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