氯代异辛烷,英文名为3-(Chloromethyl)heptane,常温常压下为透明黄色液体,具有烷基氯代物通用的化学性质与较高的化学稳定性,它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。氯代异辛烷主要用作有机合成基础化学试剂,常用于在有机分子结构中引入异辛基单元,例如有文献报道它可用于多种羧酸异辛酯的合成。
制备方法
氯代异辛烷可由相应的醇类物质前体通过羟基的氯化反应制备得到。

图1 氯代异辛烷可的制备方法
向配备有回流冷凝管的500 mL三颈瓶中加入2-乙基己醇(78.5 mL,0.50 mol,1.0当量)和吡啶(23 mL),然后在0 °C下搅拌混合物,然后再一小时内缓慢地往上述反应混合物中加入氯化亚砜(47 mL或61.7 mL,0.85 mol,1.7当量),随后将反应溶液在55°C下搅拌反应过夜。反应结束后在0°C下往上述反应混合物中加入水(100 mL),然后用乙酸乙酯(3 × 100 mL)萃取水相,合并有机相并用硫酸镁干燥,过滤后减压蒸馏除去溶剂,最后通过柱色谱法(硅胶,异己烷:乙酸乙酯 = 99.5:0.5)纯化粗产物即可得到目标产物分子得到目标产物分子氯代异辛烷。[1]
化学应用
有研究报道了一种水杨酸异辛酯的工业化合成方法,该方法利用水杨酸钠和氯代异辛烷形成固液相反应体系,在催化剂存在下合成水杨酸异辛酯。该报道的合成方法简化了水杨酸钠酸化和后续的酯化的工艺过程,大幅度减少了硫酸的使用,进而减少了酸性废水的产生并且工艺过程中产生的氯化钠在反应体系中可自动析出,后处理过程得到简化,减少了三废的产生,降低生产成本,能够满足绿色清洁生产的需要。[2]
参考文献
[1] Knupe-Wolfgang, Paula; et al, The Application of Flow Chemistry for the Synthesis of Alkyl Sodium Compounds and Their Transformations with Weinreb Amides and Carboxylic Acids, Organic Letters 2024, 26, 6972-6976.
[2] 陈和平.一种水杨酸钠合成水杨酸异辛酯的合成方法,中国发明专利,专利号:CN201911226925.7[P].