简述
3-氧代-1-哌嗪羧酸叔丁酯的化学式为C9H16N2O3，分子量为200.23，属于哌嗪类衍生物，中文别名4-Boc-2-哌嗪酮，1-Boc-3-氧哌嗪等。常温常压下，该物质性状一般为白色至灰白色固体粉末，其熔点、沸点较高，实验测得数据为156-160℃(lit.)，359.1℃ at 760 mmHg。结合其闪点高达171℃可知，3-氧代-1-哌嗪羧酸叔丁酯的稳定性较高，储存与运输过程中需要着重注意的是避免明火。
合成方法
3-氧代-1-哌嗪羧酸叔丁酯可以二碳酸二叔丁酯与哌嗪-2-酮为起始原料制备。具体地，在冰浴冷却条件下，将二碳酸二叔丁酯少量多次地加入哌嗪-2-酮的无水二氯甲烷溶液中，反应体系于室温下搅拌过夜。反应结束后，经蒸发溶剂等后处理步骤即可得到3-氧代-1-哌嗪羧酸叔丁酯[1]。除此之外，也可以哌嗪酮、4-二甲氨基吡啶、二碳酸二叔丁酯等为原料实现目标物质的制备[2]。
应用研究
从物质结构的角度分析，3-氧代-1-哌嗪羧酸叔丁酯的结构特征在于含有Boc保护基和3-氧代基团，其中Boc保护基通过与氨基形成酰胺键，可有效屏蔽酸、碱及金属催化剂对氨基的攻击，广泛应用于有机合成、药物设计等领域。例如在有机合成中，Boc保护的氨基可在后续步骤中通过酸催化脱除，暴露活性氨基用于偶联反应等[3-4]。而3-氧代基团中的酮基的强吸电子性可增强哌嗪环的氮原子亲核性，利于偶联反应。上述基团或是结构带来的反应可能性使得3-氧代-1-哌嗪羧酸叔丁酯可以作为合成中间体用于有机合成和医药研究。
以上对于3-氧代-1-哌嗪羧酸叔丁酯的应用分析，很大程度上是根据物质结构推测的。实际上，现有的文献研究中，关于该物质的应用报道仍处于相对空白的状态，更多的应用研究集中于其结构类似物中，例如哌嗪-1-羧酸叔丁酯作为原料用于合成烯酰吗啉衍生物。通过在烯酰吗啉原有的结构中引入羧基基团，所得物质能够与蛋白质分子发生酰化反应或重氮化反应，可以与大分子载体蛋白进行偶联，在杀菌方面具有更好的潜在价值[5]。类似这样的应用实例也从侧面表明了3-氧代-1-哌嗪羧酸叔丁酯的应用研究价值，值得广大研究人员进行深入探索。
参考文献
[1] Chollet, Aurelien et al European Journal of Medicinal Chemistry, 101, 218-235; 2015.
[2] Stamford,
Andrew W. et al PCT Int. Appl., 2006014944, 09 Feb 2006.
[3]赵艳,姚金水,戴罡,等.N-Boc保护基脱除的原理与方法简介[J].齐鲁工业大学学报, 2009, 23(2):6-7.DOI:10.3969/j.issn.1004-4280.2009.02.002.
[4]娄绍霞,崔迎,赵倩倩.Boc保护氨基合成方法学的研究[J].山东化工, 2015, 44(11):2.DOI:10.3969/j.issn.1008-021X.2015.11.023.
[1]刘娟,张晨曦,李庆,等.烯酰吗啉衍生物的合成[J].合成化学, 2023.