3-三氟甲基苯丙酮的制备与有机应用

2025/9/24 9:42:07 作者:火星人

3-三氟甲基苯丙酮是一种无色或淡黄色的液体。可溶于有机溶剂(如醇,醚和酮),微溶于水。3-三氟甲基苯丙酮是一种重要的有机合成中间体。其可溶于有机溶剂的特性,它也常用作涂料、油漆和胶水中的添加剂。

制备方法

将甲苯(5.0体积,4.3重量)和纯化水(5.0体积)加入容器中并开始搅拌。如果必要,将温度调节至18-23℃,在18-23℃将ZX008酮亚硫酸氢盐加合物(1.00重量,校正用于%w/w测定)加入混合物中。在18-23℃将20%w/w氢氧化钠溶液加入混合物中,将混合物的pH调节至pH8.0-12.0,目标9.0(0.5-1.0体积)。分离下层水层并保留顶部有机层。在18至23℃下用纯化水(3.0体积)洗涤有机层。在45至50℃,目标48℃,将有机层在减压下浓缩至约2体积。在45-50℃,目标48℃,将甲醇(5.0体积,4.0重量)加入混合物中。在45-50℃,目标48℃,将混合物在减压下再次浓缩至约2体积。重复步骤7和8一次,然后继续步骤9。将混合物冷却至18-23℃。将混合物澄清到去皮(tared)、适当大小的滚筒中,然后在18-23℃用甲醇(1.0体积,0.8重量)淋洗。通过1H-NMR分析确定混合物中ZX008酮(3-三氟甲基苯丙酮)的w/w测定,计算混合物中包含的3-三氟甲基苯丙酮的产率[1]。

3-三氟甲基苯丙酮制备式

有机应用

1、专利CN200810138067.6提供了一种苯甲酸-2-[[1-甲基-2-[3-(三氟甲基)-苯基]乙基]氨基]乙酯盐酸盐(I)的制备方法,是由3-三氟甲基苯丙酮(IV)在有机溶剂中在对甲苯磺酸催化下与乙醇胺发生的缩合反应和在钯/碳催化作用下氢化制得1-(3-氟甲基苯基)-2-(2-羟基乙基)氨基丙烷(III)一步进行,然后后者与盐酸作用生成其盐酸盐(II),在有机溶媒存在下,回流脱水,再与苯甲酰氯进行酯化反应制得化合物(I)的粗品,粗品加入混合溶剂进行精制得到化合物I成品。本发明的优点是:工艺稳定,操作简单,反应条件易于控制,反应步骤少,后处理简便,三废少,母液可连续循环使用,产品质量好,收率高,生产成本低,适合工业化生产[2]。

2、α-溴-间三氟甲基苯丙酮的合成:在250mL四口圆底烧瓶中,依次加入0.05mol 3-三氟甲基苯丙酮、0.1mol溴化铜、60ml乙酸乙酯和60ml三氯甲烷,加热搅拌,回流3h,当不再有刺激性气体放出时,停止加热。趁热过滤,收集滤液,滤液用2mol/L盐酸洗涤,至水相透明,用无水硫酸钠干燥过夜。次日,旋蒸除去溶剂得棕黄色液体[3]。

3-三氟甲基苯丙酮反应式

参考文献

[1] 周格尼克斯国际有限公司. 芬氟拉明组合物及其制备方法:CN201680075127.7[P]. 2018-11-23.

[2] 山东新华制药股份有限公司. 苯甲酸—2—[[1—甲基—2—[3—(三氟甲基)—苯基]乙基]氨基]乙酯盐酸盐的制备方法:CN200810138067.6[P]. 2011-05-25.

[3] 唐小敏. 三氟吗啉衍生物分子设计、合成及其抗抑郁活性[D]. 湖南:南华大学,2016.

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