4-苯甲氧基苯甲酸是一种有机化合物，为白色至近乎白色粉末晶体，微溶于吡啶。
合成方法
方法一：将0.5g氢氧化钾溶于40ml甲醇中，加入6.5mmol的4-苄氧基苯甲酸乙酯。混合物回流4小时后，除去过量甲醇。残留物与30ml水混合，用乙醚提取两次。水溶液用浓盐酸酸化后，用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯溶液经盐水洗涤并干燥。溶剂蒸干后得纯产品4-苯甲氧基苯甲酸，定量产为100%。[1]
方法二：将56（6.06 g，24 mmol）溶于乙醇（50 mL）的搅拌溶液中，加入事先溶于2.5 mL水的氢氧化钠（1.42 g，0.035 mmol），混合物回流3小时后冷却至室温。在真空下除去乙醇，残留物用水稀释后冷却至0℃，用6N盐酸酸化。过滤所得白色固体即得纯产品4-苯甲氧基苯甲酸，定量产为96%。[2]
方法三：将氢氧化钠（4.90 g，123 mmol）加入甲酸甲酯（6.00 g，25.0 mmol）的甲醇（5 mL）和水（10 mL）溶液中。将反应混合物加热至65°C反应3小时，减压脱水。用2N盐酸将混合物酸化至pH=2，向悬浮液中加入乙酸乙酯，水洗后，用无水硫酸镁干燥有机层。过滤并减压除去溶剂，得目标产物4-苯甲氧基苯甲酸，定量产为99%。[3]
方法四：向4-羟基苯甲酸（4.00克）的乙醇：水（9:1）溶液（3.54毫升，摩尔/当量）中加入氢氧化钾和溴化苄。将混合物回流加热20小时。向混合物中加入20%氢氧化钾溶液（20毫升）。继续回流4小时，用水（60毫升）稀释混合物，用20%盐酸溶液酸化混合物，过滤生成的沉淀，用水和正己烷洗涤沉淀，得目标产物4-苯甲氧基苯甲酸，定量产为99%。[4]
方法五：将反应物4-(苯基甲氧基)苯甲酸甲酯（19.4 mmol）与氢氧化钾（4.35 g，77.6 mmol）溶于乙醇。混合物于回流温度下反应10小时。加入盐酸水溶液（10%体积浓度）使之沉淀。用四氢呋喃与己烷（体积比1:10）重结晶粗产物，得目标产物4-苯甲氧基苯甲酸，定量产为99%。[5]
参考文献
[1] Wand, Michael; et al., World Intellectual Property Organization. Partially fluorinated liquid crystal material. Patent Number WO2002018514.
[2] Stefano, Rizzo., Design and Synthesis of Multi Target Compounds for the Treatment of Alzheimer's Disease. 2009, (20140701).
[3] McNamara, Nicole; et al., Hit-to-lead optimization of novel phenyl imidazole carboxamides that are active against Leishmania donovani. European Journal of Medicinal Chemistry (2022), 240, 114577.
[4] Giancotti, Gilda; et al., Rational modifications on a benzylidene-acrylohydrazide antiviral scaffold, synthesis and evaluation of bioactivity against Chikungunya virus. European Journal of Medicinal Chemistry (2018), 149, 56-68.
[5] Ling-Yung; et al., Novel Supramolecular Side-Chain Banana-Shaped Liquid Crystalline Polymers Containing Covalent- and Hydrogen-Bonded Bent Cores. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2010), 43(3), 1277-1288