介绍
6-溴吲唑（6-Bromoindazole）的分子结构中含有溴原子和吲唑杂环共轭体系，能够发生取代反应，通过Suzuki-Miyaura、Heck等偶联反应引入其他功能基团，主要用于开发针对癌症的激酶抑制剂。它的分子式为C7H5BrN2，外观为淡黄色固体结晶粉末，溶于甲醇等极性溶剂。它可以以4-溴-2-氟苯甲醛为原料合成得到，其在医药学、生物化学、有机合成领域和小分子探针检测中有着极其重要的价值和应用。
6-溴吲唑
应用
细菌胱硫醚γ-裂合酶抑制剂
6-溴吲唑可以用于开发细菌胱硫醚γ-裂合酶（CGL）抑制剂，以制备抗生素增效剂。通过4-溴-2-氟苯甲醛与水合肼在二甲基亚砜中120℃加热12小时（产率99%）合成，以它为原料，分别与噻吩衍生物甲基5-（溴甲基）-3-（乙氧羰基氨基）噻吩-2-羧酸盐）、呋喃衍生物（甲基5-（氯甲基）-2-甲基呋喃-3-羧酸盐进行烷基化反应，因吲哚唑杂环N1和N2位存在竞争烷基化，会生成异构体混合物，经硅胶柱层析（石油醚/EtOAc体系）分离后，再通过一锅法水解酯基等步骤，成功合成出4种含6-溴吲唑结构的噻吩类的MNS3、MNS4，以及呋喃类的MNS5、MNS6。这些化合物在枯草芽孢杆菌（B. subtilis 168）中测试显示，MNS3（90μM）、MNS4（60μM）、MNS5（60μM）能显著增强庆大霉素（0.1 MIC）的抗菌活性，MNS3（90μM）和MNS4（70μM）还可增强卡那霉素（0.1 MIC）活性，且MNS3对HEK293T细胞毒性较低（CC50=190μM）；同时，含呋喃的MNS5、MNS6能显著降低细菌H₂S生成，含噻吩的MNS3则因结构中硫原子可能引发水解而增强硫化氢生成。因此，6-溴吲唑可以用于构建新型CGL抑制剂类抗生素增效剂[1]。
参考文献
[1]Novikov A R ,Platonov N D ,Belyy Y A , et al.6-Bromoindole- and 6-Bromoindazole-Based Inhibitors of Bacterial Cystathionine γ-Lyase Containing 3-Aminothiophene-2-Carboxylate Moiety[J].Molecules,2025,30(2):388-388.