介绍
1,3-二碘丙烷的外观为无色液体，分子式C₃H₆I₂，不溶于水，易溶于有机溶剂，对光敏感，需避光并加铜屑稳定。化学性质活泼，碘原子易离去，可发生亲核取代反应，如与苯甲硫醇生成硫醚，与胺类成季铵盐，忌与强碱、强氧化剂接触。主要作为有机中间体，用于农化、医药及杂环化合物合成。
图一 1,3-二碘丙烷
合成
在通风橱中，向干燥的圆底烧瓶中加入用量为 1,3 - 二溴丙烷物质的量的 2.2~2.5 倍碘化钠（NaI）与用量为1,3 - 二溴丙烷体积的 8~10 倍的无水丙酮，搅拌使NaI完全溶解；随后缓慢加入1,3 - 二溴丙烷，搭建回流装置，在油浴或水浴中加热至丙酮回流温度，设置温度为56℃，持续搅拌反应 8~12 小时，同时，通过薄层色谱 TLC 监测反应进度，直至 1,3 - 二溴丙烷斑点消失；反应结束后停止加热，冷却至室温，此时体系中会析出大量溴化钠（NaBr）白色沉淀，通过抽滤除去 NaBr 沉淀，收集滤液；将滤液转移至蒸馏烧瓶中，进行减压蒸馏或常压蒸馏，收集对应沸点的馏分，即可得到无色至淡黄色的1,3-二碘丙烷纯品[1]。
图二 1,3-二碘丙烷的合成
于氩气保护下，将 10⁻³ mole 的1,3 - 丙二醇（HOCH₂CH₂CH₂OH）缓慢加入到维持在0℃、且已搅拌均匀的 0.26×10⁻³ mole 四碘化二磷（P₂I₄）与 10 mL 二硫化碳（CS₂）的混合溶液中，搅拌过程中体系的橙黄色溶液会逐渐变为棕色，随后生成橙黄色沉淀；待沉淀生成后，向反应体系中先加入固体碳酸钾，再加入饱和碳酸钾水溶液，接着用乙醚（30 mL×6 次）小心萃取水层，所得萃取液需经 Celite（硅藻土）过滤以去除杂质，之后用无水硫酸镁（MgSO₄）干燥；干燥完成后移除溶剂得到粗产物，进一步通过蒸馏（在 14 mmHg 真空度下收集 99℃的馏分）或制备薄层色谱（PLC）进行纯化，最终得到1,3-二碘丙烷，该反应需持续 96 小时，产物产率为 70%[2]。
图三 1,3-二碘丙烷的合成2
参考文献
[1]Gobbo P ,Gunawardene P ,Luo W , et al.Synthesis of a Toolbox of Clickable Rhodamine B Derivatives[J].Synlett,2015,26(09):1169-1174.
[2]陈坚.四碘化二磷在有机合成中的应用[J].化学试剂,1987,(06):338-342.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.1987.06.006.