线性α‑烯烃(LAO)是指双键位置在分子链端部的单烯烃,结构通式为RCH=CH2,其中R为直链烷基基团。1-十四烯是一种线性α‑烯烃,它是一种无色液体,在室温下具有类似于烃类的特征,如可燃、挥发性和不溶于水。1-十四烯是一种不稳定化合物,易于聚合反应。1-十四烯可溶于多种有机溶剂,如乙醇、丙酮和二甲基甲酰胺。1-十四烯的不饱和性,它在有机合成中常用作原料和中间体。它可以参与类似阿别林反应、迈克尔加成反应和环加成反应等的重要有机转化反应。1-十四烯也可用于制备其他有机化合物,如橡胶添加剂、染料和香料。
制备方法
方法一:肉豆蔻酸制备1‑十四烯的方法
在50mL的反应釜中加入100mg肉豆蔻酸、10mg双金属催化剂(10Ni10Cu/HZSM‑5)、10mL正己烷后密封反 应釜,通入氢气调整反应釜内气压为3MPa,对反应釜内混合物料进行搅拌并加热至240℃反应8h后,对反应釜进行冰水浴冷却至室温,收集有机相检测其产物中1‑十四烯的产率为 32%,十四烷的产率为63%[1]。
方法二:7‑十四烯异构化为1‑十四烯的方法
在充满氩气的手套箱中,往耐压瓶中加入1mmol的7‑十四烯和0.005mmol 1,3‑二乙烯基‑1,1,3,3‑四甲基二硅氧烷铂以及3.5mmol的三氯硅烷。150℃反应16h后,将反应混合物冷却至室温,并抽真空以除去过量的三氯硅烷。然后用氩气回填Schlenk烧瓶,并转移到充氩手套箱中,在充氩手套箱中,向Schlenk烧瓶中加入1ml四氢呋喃和12mmol氟化铯。将混合物在25℃下搅拌1小时后。向混合物中加入2ml四氢呋喃、5mmol对苯醌和0.22mmol三二亚苄基丙酮二钯。在120℃下反应3h,冷却至室温,用GC分析有机相,测定1‑十四烯的含量。7‑十四烯转化率:39.6%,1‑十四烯选择性:72.1%[2]。
参考文献
[1] 江西省林业科学院. 一种甘油三酯类化合物制备α-烯烃的方法:CN202510303368.3[P]. 2025-04-11.
[2] 中国石油天然气股份有限公司. 一种内烯烃异构化制备α-烯烃的方法:CN202310929307.9[P]. 2025-01-28.