1,2,3,4,5,6-六(4-溴苯基)苯简称HPB-6Br，是一种白色晶体，具有具有良好的热稳定性和电学性能。它是不溶于水，可以溶于许多有机溶剂如苯、二氯甲烷和二氯乙烷。1,2,3,4,5,6-六(4-溴苯基)苯在有机光电子领域有着广泛的应用。它常用于有机光电子器件，如有机发光二极管（OLED）、有机太阳能电池（OSC）和有机场效应晶体管（OFET）中，作为电子传输材料、光吸收剂和发光材料。
制备方法
在50ml双口烧瓶中加入二(4-溴苯基)炔(1.008g,3.00mmol)、八羰基二钴(0.1539g,0.45mmol)和15m1的1,4-二氧六环。氩气保护下120°C反应8h。通过薄层色谱监测反应(展开剂:石油醚:二氯甲烷=5:1,V/V),反应完全后,减压蒸发除去溶剂,二氯甲烷溶解,甲醇重结晶，得到白色固体化合物1,2,3,4,5,6-六(4-溴苯基)苯共0.5040g,产率50.00%。1H NMR (800MHz,Chloroform-d6)：δ7.05(d,J=8.4Hz,1H)，6.61(d,J=8.4Hz,1H)。13C NMR(201MHz,CDCl3)：δ138.50，137.36，131.51，129.41，119.28，76.15，75.99，75.83[1]。
应用
1、专利CN202510150128.4实施例2化合物TM9的合成步骤四，在100ml三口烧瓶中加入化合物1,2,3,4,5,6-六(4-溴苯基)苯(1.00g,0.9920mmol)、化合物2-3(3.8328g，9.9198mmol)、四三苯基膦钯(0.1146g,0.0992mmol)和40ml的甲苯。氩气保护下加入20ml 20%四乙基氢氧化铵,升温至100°C反应48h。通过薄层色谱监测反应(展开剂:石油醚:二氯甲烷=2:1,V/V),反应完全后,饱和食盐水洗涤，二氯甲烷萃取,收集有机相,减压蒸发除去溶剂,用硅胶柱层析进行分离提纯(洗脱剂:石油醚:二氯甲烷=5:1,V/V),得到白色固体化合物2-4共1.9265g,产率82.03%。
2、专利CN201810805662.4实施例1关于一种无掺杂有机空穴传输材料的制备中，在氮气氛围下,将1,2,3,4,5,6-六(4-溴苯基)苯(302.1mg,0.30mmol),4-硼酸酯-4’,4'-二甲氧基三苯胺(1157.3mg,2.70mmol),Pd (PPh3)4(34.7mg,0.03mmol),K2CO3(249.1mg,1.80mmol)加入到干燥的Schlenk反应瓶中,注入10.0mL四氢呋喃(THF)和1.0mL水,氮气鼓泡10min,在氮气氛围下加热至90℃回流18小时;冷却至室温,混合物用二氯甲烷萃取(20mLX3),得到的有机层用无水MgSO4干燥;旋蒸除去溶剂得到粗产物,将其进行硅胶柱层析(洗脱剂体积比:二氯甲烷/乙酸乙酯=2/1)纯化得到目标产物,为淡黄色固体(0.53g,收率75%)。
参考文献
[1] 天津大学. 六苯基苯类有机小分子的合成方法及其在电致发光器件中的应用:CN202510150128.4[P]. 2025-05-09.
[2] 北京理工大学. 一种无掺杂有机空穴传输材料、制备方法及钙钛矿太阳能电池:CN201810805662.4[P]. 2018-12-21.