背景及概述
3-甲基-2-氯-5-氨基吡啶是一个集亲电性和亲核性于一身的宝贵化学中间体，是一个吡啶类衍生物，是医药、农药等领域中非常重要的关键中间体。在现代药物和农药的研发与生产中扮演着不可或缺的角色。
主要用途
由于其独特的反应性，3-甲基-2-氯-5-氨基吡啶是合成众多活性分子的核心模块。它是合成多种受体酪氨酸激酶抑制剂 (RTKIs) 的关键中间体，这类药物常用于治疗癌症（如肺癌、肾癌）。例如，它可用于合成某些ALK抑制剂或c-Met抑制剂的片段。也用于构建作用于其他生物靶点（如JAK、BTK等）的药物分子。作为合成新型、高效、低毒农药的中间体。吡啶类化合物在农药中非常常见，例如某些磺酰脲类除草剂的合成中可能会用到此类结构。
合成方法
其合成路线通常以价格低廉的烟酸 (3-吡啶甲酸) 或 3-甲基吡啶吡啶衍生物为起始原料。在特定条件下（如控制温度、使用混酸）对原料进行硝化，选择性地在吡啶环的5位引入硝基（-NO₂），得到例如2-氯-3-甲基-5-硝基吡啶（如果起始原料不含氯，则需先氯化）。使用催化剂（如Raney Ni, Pd/C）在氢气氛围下反应。条件温和，污染小，将上述硝基化合物中的硝基（-NO₂）还原为氨基（-NH₂）制备3-甲基-2-氯-5-氨基吡啶[1]。
图1 3-甲基-2-氯-5-氨基吡啶合成反应式
安全与操作注意事项
3-甲基-2-氯-5-氨基吡啶通常对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。应在通风良好的环境下操作，并佩戴适当的个人防护装备（PPE），如防护眼镜、手套和实验服。一般而言，在常温常压下3-甲基-2-氯-5-氨基吡啶是稳定的。但应远离热源、火花和明火，并保持容器密闭，避免与强氧化剂接触。
参考文献
[1]Kasparian, Annie J.; Savarin, Cecile; Allgeier, Alan M.; Walker, Shawn D.[J]Journal of Organic Chemistry, 2011 , vol. 76, # 23 p. 9841 - 9844