甲基三氟硼酸钾，英文名为potassium methyltrifluoroborate，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性，在水中有一定的溶解性并且在热丙酮中表现出较好的溶解性。甲基三氟硼酸钾可由甲基硼酸和氟氢化钾在丙酮中通过加合反应制备得到，该物质主要用作有机合成基础化学试剂，多用于在目标有机分子结构中引入一个甲基单元，在有机方法学基础研究领域中有较好的应用。
制备方法
图1 甲基三氟硼酸钾的制备方法
向甲基硼酸（1.20 g，20.0 mmol）的乙腈（80 mL）悬浮液中加入氟化钾（5.23 g，90.0 mmol，4.5当量）的水溶液（9.0 mL），室温搅拌后，将L-(+)-酒石酸（7.51 g，50.0 mmol，2.5当量）的四氢呋喃溶液（38 mL）在1分钟内滴加至快速搅拌的双相混合物中，5分钟内形成絮状沉淀，继续搅拌30分钟后过滤，反应瓶和滤饼用乙腈（3×100 mL）洗涤，合并滤液减压浓缩，所得固体真空干燥后获得产物甲基三氟硼酸钾。[1]
甲基化反应
甲基三氟硼酸钾在有机合成化学领域中主要用作有机合成基础化学试剂，有研究报道它可在过渡金属催化的作用下在目标有机分子结构中引入一个甲基单元。
图2 甲基三氟硼酸钾的甲基化反应
在经烘箱干燥的螺口反应瓶（内置磁力搅拌子）中依次加入吲哚（0.2 mmol）、甲基三氟硼酸钾（0.2 mmol）、钌催化剂（5 mol%）、六氟锑酸银（20 mol%）、醋酸银（2.0当量）及溶剂乙醇（1.0 mL），将反应混合物于预加热的100°C模块中搅拌反应12小时，冷却至室温后用乙酸乙酯稀释，然后将所得的反应混合物在减压下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶（230-400目）柱层析（洗脱剂：5%乙酸乙酯/正己烷）法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Ni, Shengjun ; et al, Mechanochemical Solvent-Free Catalytic C-H Methylation, Angewandte Chemie, International Edition 2021, 60, 6660-6666.
[2] Sumit; et al, Ru(II)-catalyzed sustainable C-H methylation of indolines with organoboranes in ethanol, Journal of Organic Chemistry 2024, 89, 14880-14886.