6-氨基-5-氯嘧啶-4-羧酸的特性及制备

2025/10/14 10:59:17 作者:飞斯

背景及概述

6-氨基-5-氯嘧啶-4-羧酸是一个典型的高价值精细化学品中间体。它本身并非直接使用的产品,但其独特的反应性使其成为构建众多具有生物活性分子(尤其是医药和农药)的核心骨架。化学家可以利用其三个官能团进行灵活多样的化学修饰,快速构建化合物库,从而进行药物发现和优化。它是连接基础化工原料与高端专用化学品的桥梁之一。

性质及应用

6-氨基-5-氯嘧啶-4-羧酸为白色结晶粉末。在水中稍微溶解,溶于酸和碱溶液。它可以作为嘧啶类化合物的合成原料,参与嘧啶环的构建。是合成各类药物(尤其是抗癌、抗病毒药)和农药的关键起始原料或中间体。

图1 6-氨基-5-氯嘧啶-4-羧酸性状图.png

图1 6-氨基-5-氯嘧啶-4-羧酸性状图

制法

方法一、在碱性条件下将氨基嘧啶与氯乙酸反应,生成6-氯-5-氨基嘧啶。然后将6-氯-5-氨基嘧啶和氨甲酸反应,脱去氯原子,生成6-氨基-5-氯嘧啶。在碱性条件下将6-氨基-5-氯嘧啶与二氧化碳反应,生成6-氨基-5-氯嘧啶-4-羧酸。

方法二、4,6-二氯-5-氨基嘧啶与三丁基(1-烷氧基乙烯基)锡经过Stille偶联反应得到4-氯-6-(1-乙氧基乙烯基)嘧啶-5-胺;4-氯-6-(1-乙氧基乙烯基)嘧啶-5-胺在氧化剂的作用下将烯键氧化成羰基,制得5-氨基-6-氯嘧啶-4-羧酸乙酯[1]。后经酯水解反应制备6-氨基-5-氯嘧啶-4-羧酸。

图2 6-氨基-5-氯嘧啶-4-羧酸合成路线图.png

图2 6-氨基-5-氯嘧啶-4-羧酸合成路线图

安全信息

6-氨基-5-氯嘧啶-4-羧酸的毒性信息有限,但应当视为有毒化学物质并按照实验室安全操作规程进行操作。在使用化学品或参与合成过程时,应佩戴适当的防护设备,如实验手套和护目镜,以避免接触皮肤和眼睛。在储存和处理化学品时,应注意防火防爆的措施。

参考文献

[1]CN114989097A.一种5-氨基-6-氯嘧啶-4-羧酸乙酯的制备方法

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