4-硝基苯甲酰氯（4-Nitrobenzoyl chloride）是一种重要的有机化合物，浅黄色针状结晶或粉末。不溶于水，易溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮等有机溶剂，能够在这些有机溶剂体系中参与各类化学反应。4-硝基苯甲酰氯属于酰氯类化合物，化学性质活泼，具有很强的酰化能力，是极为重要的酰化试剂。能与醇、酚、胺等含有活泼氢的化合物发生酰化反应，生成相应的酯、酰胺等衍生物。例如与醇反应可生成4-硝基苯甲酸酯，与胺反应可生成4-硝基苯甲酰胺等。
有机应用
1、黄曼艳等人建立了4-硝基苯甲酰氯柱前衍生、超高效液相色谱/质谱法测定烟叶中氨基酸的方法。样品经超声辅助提取后,提取液与4-硝基苯甲酰氯可快速发生衍生化反应，优化后的衍生化条件为:NH4HCO3-NH3·H2O缓冲溶液(pH=9.0),室温下振荡衍生1min，此反应具有反应条件温和、衍生时间短等优点，通过优化多通道反应监测参数,进一步提高了方法的灵敏度，方法的线性相关系数R2在0.9951～0.9998之间,检出限为0.01～2.10μg/L,加标回收率为81.7％～103.6％,相对标准偏差为0.5％～8.0％,具有良好的稳定性和精密度。采用本方法测定3种不同产地烟叶样品中氨基酸含量,结合多元统计分析方法进行分析,分类效果良好[1]。
2、毛多斌等人以3-(2-羟乙基砜基)苯胺和4-硝基苯甲酰氯为原料经酰化和催化氢化两步反应合成了4-氨基-N-[3-(2-羟乙基)砜基]苯基苯甲酰胺,两步收率分别为90.3%和95.6%,总收率为86.3%，在采用RanneyNi为催化剂和氢压为0.24MPa的情况下,实验验证最佳的催化氢化反应条件为:溶剂为甲醇,催化剂量为30%(催化剂与硝基物的质量比),反应温度为50～60℃，产品经TLC、IR、1HNMR和MS确证[2]。
3、金宁人等人以廉价的2,4-二硝基苯胺(DNBA)和4-硝基苯甲酰氯(NBC)为原料,通过缩合,还原和环合反应制备了2-(4-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-5-胺(ABIA)。研究结果表明:170～180℃下的熔融缩合是制备三硝基中间体N-(4'-硝基苯甲酰基)-2,4-二硝基苯胺(NDBA)的优选工艺,提纯后可获得纯度97%以上的NDBA,收率68.40%；NDBA在HCl-H2O溶液中先Pd/C催化加氢还原成N-(4'-氨基苯甲酰基)-2,4-二氨基苯胺(ADBA),再碱性环合反应,经乙醇-H2O重结晶后获得纯度99.5%以上的聚合级单体,收率为64.87%;经FT-IR、1H-NMR和13C-NMR定性为ABIA,以NBC计聚合级ABIA的总收率为44.37%[3]。
参考文献
[1] 黄曼艳,陈森林,林云,等. 4-硝基苯甲酰氯柱前衍生-超高效液相色谱/质谱法测定烟叶中氨基酸[J]. 分析化学,2019,47(11):1857-1863. DOI:10.19756/j.issn.0253-3820.191334.
[2] 毛多斌,杨贯羽,鲍改玲. 4-氨基-N-[3-(2-羟乙基)砜基]苯基苯甲酰胺的合成新工艺[J]. 精细化工,2000,17(7):404-406. DOI:10.3321/j.issn:1003-5214.2000.07.013.
[3] 金宁人,刘琛,肖庆军,等. 高纯度2-(4-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-5-胺的合成[J]. 化工进展,2009,28(5):847-851,863. DOI:10.3321/j.issn:1000-6613.2009.05.024.