3-甲硫基丙酸乙酯，又称菠萝乙酯，是一种用于食用香精的有机化合物，无色至淡黄色液体，极微量溶于水，可溶于酒精。主要用于调配肉类、汤料及水果类香精，具有肉香、蒜香及菠萝甜香味，其工业用途仅限于食品加工或科研领域。
制备方法
1. 在配备磁力搅拌器的密封瓶中进行反应，将反应瓶置于60℃油浴中浸没24小时，向搅拌中的催化剂（0.5 mol%）体系中加入含硫化物衍生物（0.52 mmol）、间二甲苯（37 μL）的甲醇溶液（1 mL）及当量过氧化氢（30%水溶液，53 μL）。通过¹H NMR谱监测反应进程。定时取0.05 mL等分样品，用MnO₂和MgSO₄处理，得产物3-甲硫基丙酸乙酯。[1]
2. 将30%过氧化氢水溶液（1.2 mL， 1.1当量）滴加至搅拌中的3-(甲硫基)丙酸乙酯（146 mg）与5-乙基-3-甲基-2',4':3',5'-二-O-亚甲二氧嘧啶钾（5.4 mg，0.01 mmol）的甲醇溶液（1 mL）中，（1 mL）的搅拌混合物中。室温搅拌8小时，加入饱和Na₂SO₃水溶液（1 mL）终止反应，分解残留过氧化氢。用CH₂Cl₂（1 mL×2）萃取反应混合物，用MgSO₄干燥混合物，减压浓缩混合物，得产物3-甲硫基丙酸乙酯。[2]
3. 在氩气气氛下，将SBR12的甲苯溶液（10 mg/mL，0.1 mL；0.0002 mmol；0.001当量）加入到4 mL干燥甲苯中搅拌的酯溶液（2.000 mmol；1.00当量）中。用注射泵在15分钟内加入氯二甲基硅烷（0.23 mL；2.100 mmol；1.05当量），室温下搅拌反应混合物16小时。将反应混合物冷却至0℃，加入干燥醇和K₂CO₃（0.282 mg；2.000 mmol；1.00当量），室温搅拌4小时。用10 mL饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应，用乙醚（2×10 mL）萃取。合并有机萃取液，用Na₂SO₄干燥后过滤，减压蒸发滤液。采用闪式柱色谱法纯化粗产物即可得3-甲硫基丙酸乙酯。[3]
参考文献
[1] Reviejo, Irene; et al Chiral Titanium(IV) Complexes Containing Polydentate Ligands Based on α-Pinene. Catalytic Activity in Sulfoxidation with Hydrogen Peroxide Organometallics (2018), 37(20), 3437-3449
[2]Imada, Yasushi; et al Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Vitamin B2 Derivatives Synthetic Communications (2013), 43(22), 3064-3071
[3] Locmele, Rebeka; et al One-Pot Synthesis of Acetals from Esters: Access to Naturally Occurring Fragrances Journal of Organic Chemistry (2025), 90(31), 11395-11400