2-叔丁基对甲苯酚的合成及用途

2025/10/22 10:20:32 作者:火华

简介

2-叔丁基对甲苯酚是一种有机化合物,通常呈现为淡黄色的结晶状固体,其熔点范围大约在56℃到58℃。这种物质在乙醇、乙醚等有机溶剂里溶解得比较容易,但在水中的溶解性就相对较差了。从化学结构上看,它含有一个叔丁基,这个基团的加入使得整个分子的稳定性有所提升,同时也增强了它的化学反应活性。

 2-叔丁基对甲苯酚的性状

2-叔丁基对甲苯酚的性状

合成

方法一:在室温下,将氢化钠(60%,20.8mg, 0.52 mmol)加入到2-溴-6-(叔丁基)-4-羟基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-one (0.2 mmol),双(pinacolato)二硼(152.36 mg, 0.6 mmol)的DCE (1.0 mL)均匀溶液中。将烧瓶抽离并充入氩气。将反应混合物在70°C下搅拌12小时。反应完成后,用饱和NH4Cl溶液淬灭反应。将产品直接纯化到硅胶上的闪蒸柱层析2-叔丁基对甲苯酚[1]。

方法二:在回流系统中进行对甲酚叔丁化反应。以10cc硝基甲烷为溶剂,以不同量的对甲酚、甲基叔丁基醚和Cu0.5Co0.5Fe2O4纳米粒子为催化剂,进行多次催化试验,考察不同原料摩尔比和催化剂对产物选择性和对甲酚转化的影响。以10cc硝基甲烷为溶剂,以不同量的对甲酚、甲基叔丁基醚和Cu1-xCoxFe2O4纳米颗粒为催化剂进行催化实验,考察不同原料摩尔比和催化剂对产物选择性和对甲酚转化的影响。在配有自动温度控制系统的油浴中,将回流系统加热至100°C。用薄层色谱法监测反应。反应完成后,过滤混合物,分离Cu0.5Co0.5Fe2O4催化剂。反应完成后,过滤混合物,分离Cu1-xCoxFe2O4催化剂。除去溶剂,得到有机相。用正己烷乙酸乙酯和乙酸乙酯(5:1)的混合物洗涤有机相得到标题化合物2-叔丁基对甲苯酚[2]。

用途

2-叔丁基对甲苯酚是一种有机中间体,主要用于生产橡胶的防老剂、紫外线吸收剂、表面活性剂、杀虫剂、香料等,还可直接作为抗氧剂加到燃料油中。其应用范围广泛,体现了该化合物在化工领域的重要价值和多功能性,为相关产品的开发和生产提供了关键的中间体[3]。

参考文献

[1] Reductive Aromatization of Quinols with B2pin2 as Deoxidizing Agent. By: Liu, Bin; et al. Chemistry - An Asian Journal (2020), 15(7), 1022-1024.

[2] Synthesis, characterization and investigation of catalytic activity of Cu1-xCoxFe2O4 nanocatalysts in t-butylation of p-cresol. By: Alamdari, Reza Fareghi; et al. Journal of Chemical Sciences (Bangalore, India) (2012), 124(4), 827-834.

[3] 索陇宁. 2-叔丁基对甲苯酚的合成研究 [J]. 精细石油化工进展, 2001, (07): 3-4+7. DOI:CNKI:SUN:JXSI.0.2001-07-001.

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