2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑的合成及应用

2025/10/23 10:29:44 作者:火华

简介

2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑是一种无色透明液体,分子量为155,沸点在228~230℃之间,在68℃/133.322Pa下的馏分是淡黄色液体。它是一种重要的食品香料,有肉香、坚果香及烘烤香味。自1967年发现噻唑类化合物在许多食物中存在后,相关研究工作不断开展,合成了许多相关化合物,这些化合物都有特殊的香味,从而扩大了食用香精的配制范围[1]。

 2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑的性状

2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑的性状

合成方法

方法一:将硫乙酰胺(0.11 mol)和3-溴戊烷-2,4-二酮(0.10 mol)的混合物在N,N-二甲基甲酰胺(DMF, 20 mL)中搅拌过夜,室温。监测反应的完成情况(TLC)。将反应混合物在碳酸氢钠溶液(10%,100ml)中淬火。用乙酸乙酯(30 mL×3)提取粗产物。用水、卤水洗净原油,用Na2SO4擦干。在减压下除去溶剂。用乙酸乙酯:己烷(2:8)柱层析纯化粗产物,得到2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑[2]。

方法二:将3-氯戊烷- 2,4 -二酮(1.05当量)滴入硫酰胺(1当量)和甲苯(每1 mol约700 mL)的沸腾混合物中。用Dean-Stark疏水阀回流产生的混合物2小时。通过测量迪恩-斯塔克疏水器中的水量来监测反应过程。截留水并将反应混合物冷却至室温。用10%的Na2CO3溶液洗涤,调整水相pH至约7。用盐水清洗有机层,用Na2SO4擦干。过滤浓缩至2/3体积。在室温下搅拌时,用干盐酸清洗提取物。过滤掉形成的噻唑酮盐酸盐,用甲苯和己烷洗涤。在空气下干燥,从乙醚或丙酮中重结晶得到标题化合物2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑[3]。

应用

2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑凭借其特殊的香味特性,在食品香料领域应用广泛。它可以提供肉香、坚果香及烘烤香味,这些香味特性让它成为配制食用香精的重要成分。市场上对这类有特殊香味的化合物需求不断增加,所以对2,4-二甲基-5-乙酰基噻唑的合成条件进行了探索,以找到便于生产的最佳合成方法,来满足市场需求[1]。

参考文献

[1] 陈尚庸,徐兵. 2,4—二甲基-5-乙酰基噻唑的合成 [J]. 陕西化工, 1988, (03): 27-28. DOI:10.16581/j.cnki.issn1671-3206.1988.03.011.

[2] Thiazolyl-pyrazole derivatives as potential antimycobacterial agents. By: Takate, Sushma J.; et al. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2019), 29(10), 1199-1202.

[3] Versatile approaches to a library of building blocks based on 5-acylthiazole skeleton. By: Kulyk, Olesia G. ; et al. Synthetic Communications (2020), 50(23), 3616-3628.

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