简介
4-甲基辛酸闻起来像蜡质、肉类和烘焙食品，还带有奶油、牛奶的香味，是羊肉香的关键成分。该化合物天然存在于茶、菠萝蜜、朗姆酒、苹果和草莓中，是一种天然等同香料。分子式是C₈H₁₆O₂，分子量144.21，沸点220℃，密度0.86 g/cm³。它在香料行业很重要，常用于奶制品、酸奶、奶油、白脱油和炼乳等香精[1]。
4-甲基辛酸的性状
合成
方法一：4-甲基辛酸乙酯（2.65 g, 14.2 mmol）用酒精氢氧化钾（1.6 g KOH， 12 mL水和35 mL乙醇）回流2.5小时皂化。冷却反应混合物，加入水中（60毫升），用乙醚（2 × 25毫升）提取，以去除任何剩余的酯和中性杂质。通过添加10%盐酸（5ml）将水相酸化至pH 2，并用乙醚（3×20ml）提取。用水洗涤有机相，用无水硫酸钠干燥。减压浓缩得到标题化合物4-甲基辛酸[2]。
方法二：将KMnO4 (2.84 g, 20.0 mmol), Na2CO3 (0.5 g, 4.72 mmol) -4-methyloctanal （2.2 g）溶液在水（100 mL）中搅拌3小时，温度为0°C。在室温下再搅拌3小时。过滤掉固体。加入10%的盐酸水溶液中和滤液。用Et2O萃取水层。用盐水清洗混合的有机层。干燥组合有机层（MgSO4）。蒸发溶剂得到4-甲基辛酸[3]。
结构确证
对合成的4-甲基辛酸进行了结构鉴定，使用了红外光谱（IR）和气质联用（GC-MS）。IR图谱中1710 cm⁻¹处的羧基吸收峰明显，与文献值一致。GC-MS图谱显示的分子离子峰也和文献报道相匹配。元素分析显示，理论计算值C 75.14%，H 9.45%，实测值C 75.72%，H 9.62%，两者相符。这些分析结果都证明了合成的4-甲基辛酸结构正确[1]。
应用
4-甲基辛酸在香料工业中用途广泛，常用于奶制品、酸奶、奶油、白脱油和炼乳等香精调配。其独特香气使其成为重要合成香料。此外，它还能用于合成特定功能的有机化合物，比如药物中间体和精细化工产品。高收率和环保的合成方法让它在工业生产中优势明显，应用前景广阔[1]。
参考文献
[1] 马洪亮,李锐,李庆廷,等. 4-甲基辛酸的合成研究 [J]. 香料香精化妆品, 2010, (03): 1-2+5. DOI:CNKI:SUN:XLXJ.0.2010-03-003.
[2] Efficient Synthesis of (±)-4-Methyloctanoic Acid, Aggregation Pheromone of Rhinoceros Beetles of the Genus Oryctes (Coleoptera: Dynastidae, Scarabaeidae). By: Ragoussis, Valentine; et al. Journal of Agricultural and Food Chemistry (2007), 55(13), 5050-5052.
[3] A facile synthesis of racemic aggregation pheromones of palm pests, Rhinoceros beetle and Rhynchophorus weevil. By: Dang, Chi-Hien; et al. ARKIVOC (Gainesville, FL, United States) (2017), (5), 187-195.