间氟硝基苯的制备与应用

2025/10/24 10:31:18 作者:风华

概述

间氟硝基苯(1-Fluoro-3-nitrobenzene)又名1-氟-3-硝基苯、3-氟硝基苯等,分子式为C6H4FNO2,分子量为141.10,是一种常温下表现为无色至棕色透明液体的硝基氟苯衍生物。实验测定该物质相对密度为1.325 g/cm³(25℃),熔点1.7℃,闪点76℃,极易燃,储存与运输过程中一定要避免高温与明火。

间氟硝基苯.jpg

制备方法

为了解决现有文献工艺中需要高温并使用到高沸点溶剂(如DMF、DMSO等)的技术问题,文献报道了一种颇具实用性的间氟硝基苯制备方法。以常规、易得的硝基苯为原料,在酸性溶剂存在下,采用聚四氟乙烯反应器,通入氟氮混合气直接氟化得到间硝基氟苯。该方法简化了生产及纯化工艺,适合工业化生产[1]。

应用

间氟硝基苯有机合成领域中重要的合成原料,以其为起始原料经叔丁醇锂催化等反应过程可以制备得到2-氟-6-硝基苯胺[2]。以间氟硝基苯,水氟化氢,氢气为原料,以贵金属氧化物为催化剂,通过无水氟化氢中的班伯格重排可生成3,4-二氟苯胺,产物的摩尔收率达到88%以上,选择性达到91%以上,气相纯度达到91%以上[3]。此外,间氟硝基苯还被用于制备2-溴-5-氟硝基苯,具体地,在有机溶剂中,加入间氟硝基苯和二溴海因,升温滴加硫酸水溶液,滴完后继续保温反应,随后冷却至室温;分出有机层,水洗至中性后,减压脱溶获得目标产品。该方法反应体系简单,原料易得,硫酸水溶液可以多次套用,废水量少,为该化合物的合成提供了简洁绿色的途径[4]。

3,4-二氟苯胺质谱图.png

有关研究

氟代硝基苯类化合物是一类新兴的难降解有毒污染物,具有“三致性”和“脂溶性”。相比于同等结构的氯代化合物,氟代化合物具有更高的化学稳定性和更强的生物毒性。如果这类污染物直接排放到水体中将会对人类和环境造成严重危害,因此,开发一种环保、高效、经济的有机氟废水处理新工艺迫在眉睫。基于此,研究人员构建生物-电化学协同系统(EABT)用于强化处理氟代硝基苯类废水,同时探讨了EABT系统中电极生物膜(EB)和悬浮污泥(SS)降解对氟硝基苯(p-FNB)过程中的贡献及机理。此外,研究还比较了基于不同电极的EABT对邻氟硝基苯(o-FNB)、间氟硝基苯(m-FNB)和对氟硝基苯三种不同氟取代位的单氟硝基苯降解性能的差异,并从工程化应用角度出发,探讨了扩大化EABT降解p-FNB的工艺潜力。结果发现:o-FNB和m-FNB的降解和脱氟难度要高于对氟硝基苯p-FNB[5]。

参考文献

[1]王炳林,刘洲亚,董华,等.间硝基氟苯的制备方法:CN201210515021.8[P].

[2]张国强,王昌军,秦英.一种2-氟-6-硝基苯胺的制备方法:CN202110786421.1[P].

[3]赵建伟,张小垒,申泽农.一种3,4-二氟苯胺的合成方法:CN202310882366.5[P].

[4]戴耀,刘玲玲,王荣良.一种2-溴-5-氟硝基苯的合成方法:CN201810301437.7[P].

[5]环境工程.生物-电化学协同处理氟代硝基苯机理及扩大化应用研究[D]. 2019.

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