3-硝基苯胺是一种黄色结晶性粉末，微溶于冷水和苯，溶于热水、乙醇及乙醚。主要作为染料中间体，用于制造橙色基R及偶氮染料，也可用于松木颜色检验。
合成方法
1. 将取代的2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（1.0 mmol）、(NH₄)₂SO₄（3 mmol）、Ni(COD)₂（10.0 mol%）、 叔丁醇钠（1.5 mmol，0.144）、亚磷酸三嗪聚合物（50 mg）及PEG-200（2.0 mL），置于配有磁力搅拌棒的25 mL烧瓶中。 在氮气保护下将反应混合物于100℃加热12小时，通过薄层色谱监测反应直至检测到起始原料消耗，反应结束后向反应混合物中加入5 mL水和5 mL乙酸乙酯，萃取有机溶液，用无水Na₂SO₄干燥。除去有机溶剂，经色谱纯化粗产物，得纯产品3-硝基苯胺。
2. 将烘箱干燥的压力管装入2,4,6-三异丙基-N-(3-硝基苯基)苯磺酰胺（104 mg）、1,2-二氯乙烷（约0.04M）及三氟甲磺酸（0.05 mL， 0.57 mmol，2.2当量），更换隔膜为含PFET膜的耐热螺纹盖，于80℃搅拌28小时。用3滴纯乙二胺淬灭反应，随后用1.0M NaOH水溶液稀释，用DCM萃取形成的双相混合物。将合并的有机萃取液用Na₂SO₄干燥，过滤合并的有机萃取液，在真空下浓缩合并的有机萃取液。通过闪式柱色谱（SiO₂ EtOAc:石油醚 1:3）纯化产物，得纯产品3-硝基苯胺。
3. 取15mL试管配制DMA（1mL）溶液，加入混合物：铜粉（63.5mg，1.00mmol）、芳基卤化物（500mmol）、2-氨基乙醇（74.9mL， 1.25 mmol）及三甲基氰化锑（133 mL，1.00 mmol）的混合物，于95℃氩气氛围（气球）下使用有机合成仪（EYELA，东京）进行反应。通过薄层色谱分析确认芳基卤化物完全消耗，或若24小时内反应未完成则于1小时后，用乙酸乙酯（10 mL）稀释混合物，经硅胶垫过滤，用乙酸乙酯（20 mL）、水（25 mL）、浓氨水溶液（5 mL）洗涤垫片，分离两相后，用水相用乙酸乙酯（2×10 mL）萃取。合并有机相后用盐水（20 mL）洗涤，用硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，残留物经硅胶柱色谱纯化，得纯产品3-硝基苯胺，洗脱剂为正己烷/乙酸乙酯或正戊烷/乙醚。
参考文献
[1] Panahi, Farhad; et al A triazine-phosphite polymeric ligand bearing cage-like P,N-ligation sites: an efficient ligand in the nickel-catalyzed amination of aryl chlorides and phenols RSC Advances (2016), 6(84), 80670-80678
[2] Javorskis, Tomas; et al Chemoselective Deprotection of Sulfonamides Under Acidic Conditions: Scope, Sulfonyl Group Migration, and Synthetic Applications Journal of Organic Chemistry (2017), 82(24), 13423-13439
[3] Maejima, Toshihide; et al One-pot aromatic amination based on carbon-nitrogen coupling reaction between aryl halides and azido compounds Tetrahedron (2012), 68(6), 1712-1722