2-氨基-5-硝基苯酚是一种苯酚衍生物，英文名为2-Amino-5-nitrophenol，常温常压下为褐色结晶固体，具有优异的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。2-氨基-5-硝基苯酚主要用作精细化工生产原料，有研究报道它可用于制造金属络合染料和活性黑染料。
合成方法
图1 2-氨基-5-硝基苯酚的合成方法
有研究人员以邻氨基苯酚和尿素为原料，将传统环合-硝化-水解三步法工艺改为环合硝化-水解两步法合成了2-氨基-5-硝基苯酚(ANP)。研究人员报道了影响环合硝化反应和水解反应的因素，优化了反应条件，环合硝化反应的最优条件为:n(邻氨基苯酚):n(尿素)=1.00:1.20，环合时间6 h，硝酸用量40.2 g，硫酸用量20 g，硝化时间3 h，硝化温度70℃，在此条件下中间产物6-硝基苯并噁唑酮的收率为90.2%。水解反应的最优条件为：体积分数95%的乙醇为溶剂，n(6-硝基苯并噁唑酮):n(氢氧化钠)=1.0:3.3，水解温度80℃，,水解时间15 h。在此条件下ANP收率为81.2%，两步反应2-氨基-5-硝基苯酚的总收率为73.2%，对产品进行了元素分析和红外光谱表征，,确认终产物为2-氨基-5-硝基苯酚，该方法成本低，ANP总收率高，溶剂可回收，三废量少。[1]
缩合反应
图2 2-氨基-5-硝基苯酚的缩合反应
将2-氨基-5-硝基苯酚（0.11 g, 1.0 mmol）加入装有磁子的圆底烧瓶中，对体系进行抽真空-充氮气循环三次，随后加入脱气水（10 mL）和2-异硫氰酸苯甲酸甲酯（0.19 g, 1.0 mmol）。混合物于70℃油浴中搅拌反应过夜后，依次加入碘（51 mg, 0.20 mmol, 20 mol%）、三乙胺（405 mg, 4.0 mmol）和70%叔丁基过氧化氢（361 mg, 4.0 mmol），所得的反应混合物在80℃油浴中继续搅拌反应15小时。反应液减压过滤，滤液在40℃下减压干燥过夜，得到8-硝基-12H-苯并[4,5]噁唑并[2,3-b]喹唑啉-12-酮。[2]
染料应用
2-氨基-5-硝基苯酚是染料的重要中间体，可以用来合成多种染料如酸性染料，溶剂染料，分散染料及皮革染料等，品种达数十个。用2-氨基-5-硝基苯酚合成的染料对人体皮肤无剌激性，因此可以用来染色衣物，动物的皮毛,甚至可用来染人的头发，也不会对人体有伤害。[3]
参考文献
[1] 尹振晏,李艳云. 两步法合成2-氨基-5-硝基苯酚[J]. 石油化工, 2007, 36:378-382.
[2] Moriwaki, Miku; et al, Green Synthesis of Tetracyclic Quinazolinones Based on Iodine-Catalyzed Oxidative Desulfurative Cyclization in Water, Journal of Heterocyclic Chemistry 2025, 62, 735-738.
[3] 余晖.2-氨基-5-硝基苯酚[J].上海染料, 2005, 33 : 1.