2-氨基-5-硝基苯酚(2-Amino-5-nitrophenol，简称ANP)是一种重要的有机化合物中间体，自1920年德国化学家Kaltwasser和Oehrn首次合成以来，已在染料工业和化妆品领域发挥着关键作用。
结构与性质
2-氨基-5-硝基苯酚分子式为C₆H₆N₂O₃，分子量为154.1，外观呈浅棕色或黄棕色针状晶体，是一种对称的苯酚衍生物。其分子结构包括苯环上的2位(对位)取代氨基(-NH₂)，5位(邻位)取代硝基(-NO₂)，1位取代羟基(-OH)。这种独特的取代模式使化合物具有两个重要的官能团：氨基和羟基，为后续的偶联反应和金属络合提供了可能。作为温和的还原剂，可与强氧化剂反应；分子中的氨基和羟基可作为配位点，与金属离子形成络合物；在酸性条件下可与芳香胺发生偶联反应，生成偶氮染料[1]。
染料工业中的应用
2-氨基-5-硝基苯酚在染料工业中主要作为重要的中间体，用于合成多种偶氮染料[2]。其应用机制主要基于偶联反应和金属络合反应。该染料用于树脂、皮革、油墨和木材的着色，具有色泽鲜艳、对酸、碱、光、热均稳定的特点。还可用于合成活性染料，如活性黑等。活性染料以其优异的水溶性和固色性能，广泛应用于纺织品染色领域。
化妆品领域的应用
2-氨基-5-硝基苯酚在化妆品领域主要作为染发剂使用，半永久性染发剂中作为主要色素成分，无需氧化剂参与，直接与头发中的黑色素结合，提供红色和金棕色调；永久性染发剂中作为色调调节剂(toner)，用于调节染发产品的最终色调[3]。
2-氨基-5-硝基苯酚在化妆品中的应用受到不同地区的监管限制，中国国家药监局《化妆品安全技术规范》未将其列为禁用成分，允许在染发产品中使用，但需在标签上标注过敏警告和使用说明。美国FDA允许其作为染发剂使用，但需通过CIR(化妆品成分评估)安全评估，染发剂产品需标注警告语。
参考文献
[1]李付刚.2-氨基-5-硝基苯酚[J].精细化工原料及中间体,2004,(10):22-24.
[2]孙桂春.不对称1∶2金属络合染料(C.Ⅰ.酸性蓝317)的合成[J].染料与染色,2008,45(6):1-3.
[3]于文莲;周新;张青;陈伟;白桦;陈会明.染发剂中2-氨基-4-硝基苯酚和2-氨基-5-硝基苯酚的液相色谱-质谱法测定方法研究[J].分析测试学报,2007,26(z1):355-356.