苯基乙烯基砜，常温常压下为白色固体粉末，它具有较好的化学稳定性但是对强氧化剂较为敏感，它可溶于大部分有机溶剂。苯基乙烯基砜具有多样的化学反应活性，它在有机合成领域中常用于多种环加成反应，可用于制备环丙烷、环己烯和环辛二烯类化合物。
合成方法
图1 苯基乙烯基砜的合成方法
为得到一种简单可行的苯基乙烯基砜的合成工艺，有研究人员以苯硫酚，环氧乙烷及浓硫酸为原料进行了研究。实验在间歇釜中针对每个步骤的反应研究了温度，物料比等条件的影响，并探求了较优的反应条件，得到较为理想的反应条件为：苯硫酚与环氧乙烷的反应温度为40 ℃，二者的摩尔比为1: 1.1，苯硫酚与浓硫酸的摩尔比为1: 3.2，反应温度为140 ℃。在此条件下的收率为92%，研究人员还对反应机理进行了讨论，得到的制备苯基乙烯基砜的新工艺过程简捷，操作简单，原子经济性及收率均较高。[1]
迈克尔加成反应
苯基乙烯基砜结构中的双键单元受砜单元的吸电子性质影响表现出较高的化学反应活性，它可在常见的亲核试剂的进攻下发生迈克尔加成反应得到烷基砜的衍生物。
图2 苯基乙烯基砜参与的迈克尔加成反应
将3,5-二甲基-1H-吡唑（19.2 mg, 0.2 mmol）、苯基乙烯基砜（37.0 mg, 0.22 mmol）、Ag₂CO₃（5.5 mg, 10.0 mol%）及1.0 mL二氯乙烷加入15 mL密封管中，于120°C反应。待TLC监测显示反应完全（反应时间8小时）后，将反应液倒入水（10 mL）中，用二氯甲烷（10 mL × 3）萃取三次。合并有机层并用无水Na₂SO₄干燥，减压浓缩后通过快速柱层析进行纯化（洗脱剂为石油醚（60-90°C）/乙酸乙酯 = 4:1, v/v）。[2]
参考文献
[1] 周少东,刘金强,张涛等. 苯基乙烯基砜的制备[J].化学工程, 2009, 37 : 4.
[2] Zhang, Xue; et al, Pyrazole-Sulfone hybridization via silver-catalyzed regioselective aza-Michael addition of pyrazoles to vinyl sulfones: Synthesis of N-sulfonylethylated pyrazoles, Synthetic Communications 2025, 55, 985-995.