4-氯-2-苄基苯酚的合成及应用

2025/11/10 13:52:43 作者:棋桦

4-氯-2-苄基苯酚是一种有机化合物,具有广谱抑菌特性。难溶于水,但可溶于DMSO等有机溶剂。

合成方法

通过苯酚与醇类的烷基化的反应合成:实验在100 cm3不锈钢帕尔高压釜中进行。采用四叶倾斜涡轮搅拌器进行搅拌,温度控制在设定值±1°C范围内。将定量反应物4-氯苯酚和苄醇与催化剂装入高压釜,升温至设定温度后启动搅拌。反应全程不使用溶剂。液相总体积为40 cm³。通过气相色谱分析监测反应进程,样品采用配备10% OV-101色谱柱(直径3.175 mm×长度4 m)的Chemito Model 8510气相色谱仪进行分析。得反应产物4-氯-2-苄基苯酚并通过气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)鉴定,收率88%。[1]

4-氯-2-苄基苯酚合成示意图.jpg

下游产物合成

加入4-氯-2-苄基苯酚(0.20 mmol,1.0当量)、 亲电试剂(0.22 mmol,1.1当量)、催化剂(0.0050 mmol,2.5 mol%)及AgPF₆(0.020 mmol,10 mol%)于氮气保护手套箱内,置于烘箱干燥的4 mL带聚四氟乙烯磁搅拌棒的瓶中。用隔膜盖密封瓶口后移出手套箱。使用200μL微量注射器加入六氟-2-丙醇(0.10 mL)。在氮气氛围下用聚四氟乙烯衬里的螺纹盖替换隔膜盖。将所得溶液置于120°C预热块中反应12小时。将反应混合物冷却至室温,用硅胶柱色谱法纯化残留物得4-氯-2-[1-苯基-3,3-双(苯磺酰基)丙基]酚。[2]

应用领域 ‌

4-氯-2-苄基苯酚可用于医疗消毒‌,如用于医院消毒剂、洗手液及器械消毒,通过破坏微生物细胞膜实现杀菌效果; ‌‌还有水处理‌,用于饮用水净化及废水处理,去除有机污染物和微生物;在农业‌中作为作物杀菌剂和果蔬保鲜剂,抑制真菌病害等;在日化产品‌中可作为洗涤剂、餐具清洁剂中杀灭厨房常见病原体; ‌‌在工业保护‌中可作为涂料和聚合物添加剂,延长材料使用寿命;在环境修复‌中用于土壤污染治理,分解有机氯农药等污染物。

参考文献

[1] Yadav, Ganapati D.; et al Zirconia-modified superacid UDCaT-5. An efficient and versatile catalyst for alkylation reactions under solvent-free conditions Synthetic Communications (2008), 38(15), 2684-2691

[2] Li, Yuntong; et al Rhodium-Catalyzed Benzylic Addition Reactions of Alkylarenes to Michael Acceptors Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(35), e202207917

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