松萝酸是一种天然产物分子,它主要来自于天然松萝,多用于止血,抗菌,消炎,伤口愈合,除牙斑,增强人体免疫力,对口腔溃疡病和阴道炎有较好的疗效。松萝酸是一种广谱抗生素,对多数革兰氏阳性细菌具有强大的抑制作用,也能抑制结核菌的生长,如果与少量链霉素合用,其抑制结核菌的作用能大大加强,常作为牙膏和化妆品的添加剂。

图1 松萝酸的性状图
基本介绍
自从松萝酸于1844年第一次被分离出来,它已经成为研究最广泛的地衣物质之一。对于松萝酸的抗菌功能,化学性质及其在医药,环境监控等各个领域的应用研究,可见于各种外文文献的报道。美国,日本及德国的应用研究较多,而中国,智利,南斯拉夫,印度尼西亚等国仍然在致力于松萝酸的提取,抗菌,抗病毒等基础方面的研究。中文文献不多,目前发现松萝酸只存在于地衣中,在以下种属中较为丰富:树发属,石蕊属,茶渍衣属,松萝属,树花属及扁枝衣。松萝酸是地衣次生代谢产物,具有独特的二苯并呋喃骨架。松萝酸可抑制 DNA/RNA 的合成 (DNA/RNA synthesis),具有抗菌活性。松萝酸可诱导细胞周期停滞和细胞凋亡 (apoptosis),具有抗癌活性。该物质通过降低 NFATc1 的转录和翻译表达来抑制 RANKL 介导的破骨细胞的形成和功能。该物质通过抑制脂质过氧化和髓过氧化物酶而具有抗氧化和抗炎活性。[1]
理化性质
松萝酸具有独特的三环骨架以及芳香性苯环,熔点192~204 ℃,旋光度+509.4 ℃。松萝酸微溶于水,25 ℃时的溶解度<0.01[(g/·(100 mL)-1水]。松萝酸的化学性质稳定且具有旋光性,以左旋(-)和右旋 (+)两种结构的形式存在于自然界,2种结构理化性质相似但生物活性不尽相同。(+)-松萝酸具有膜质子解偶联活性和靶向抑制雷帕霉素靶蛋白两大特性。
制备方法
生物提取
从枞(白松)、松树等针叶林树皮上附生的扁枝衣属植物粉屑扁枝衣和松罗属植物须松萝(Usnea barbata Wigg.)一般称之为树苔。橡苔和树苔以苯或乙醇作溶剂的提取物,该提取物含有大量的缩酚酸、缩酚酮类化合物。这些化合物分子量较大,不挥发,没有任何香气,这些对橡苔、树苔产品的香气没什么贡献,经一系列的处理,则可得到上述的其中之一的副产品地衣酸。将地衣干燥后以丙酮为溶剂加热抽提。收集提取液,浓缩至小体积,放冷静置,松萝酸可结晶析出,重结晶后可得纯品松萝酸。
化学合成

图2 松萝酸的合成方法
有研究报道松萝酸可由三酚苯乙酮通过氧化缩合反应制备得到。
生物活性
有研究人员以采自新疆天山后峡地区角石蕊为实验材料,从角石蕊中提取松萝酸,并对其抗氧化活性和抑菌活性进行测定,以松萝酸标准品和VC为参照物。结果表明:样品具有较强的还原力和清除羟自由基,超氧阴离子自由基的能力。松萝酸是一种源自地衣的次生代谢产物,凭借其抗肿瘤、抗菌、抗病毒及抗炎等多种药理作用,被广泛应用于医药、膳食补充剂及日化产品(如饲料、染料、食品、香水和化妆品)等领域。近年研究表明,松萝酸可通过诱导肿瘤细胞凋亡与自噬、阻滞细胞周期进程、抑制细胞迁移与侵袭以及调控mi-RNA表达等多种途径,有效抑制多种肿瘤的发生与发展。此外,松萝酸还能与临床抗癌药物联合使用产生协同抗癌效果,而其经过结构改造所获得的类似物也展现出良好的抗肿瘤活性。[2]
抑菌作用
松萝酸对细菌的生长均有明显的抑制作用,其中对变形杆菌的抑制作用最强,对大肠杆菌的抑制作用次之,对金黄色葡萄球菌的抑制作用较弱,对枯草芽孢杆菌的抑制作用最弱。
诱导肿瘤细胞死亡
细胞凋亡是一种程序性细胞死亡过程,能够在生理或病理状态下清除受损或多余细胞,从而维持机体内细胞稳态。肿瘤细胞往往通过逃避凋亡机制实现存活,因此诱导肿瘤细胞凋亡成为抑制肿瘤发展的重要策略之一。研究表明,松萝酸在诱导肿瘤细胞发生凋亡过程中可观察到核破裂和凋亡小体的形成。其作用机制涉及上调Bax、Caspase-3和PARP剪切体的蛋白表达,同时下调Bcl-2蛋白表达,从而在多种癌细胞中引发凋亡,包括胃癌(BGC-823和SGC-7901细胞)、乳腺癌SK-BR-3细胞、黑色素瘤(HTB-140和A375细胞)以及前列腺癌(DU-145和PC-3细胞)。[3]
化工应用
含有松萝酸的制剂对癌症患者有明显的治疗效果,临床上对抗疟有一定的疗效。松萝酸对外伤、烧伤及皮肤病、子宫颈炎症、乳头裂、预防会阴破裂等都有一定疗效。此外,还可作为抗菌素“吡哺”的原料。该物质可用于止血、抗菌、消炎、伤口愈合、防龋齿,还可除牙斑、增强人体免疫力,对口腔溃病和阴道炎有较好的疗效。松萝酸通常作为牙膏和化妆品中添加剂,松萝酸为CTFA认可的化妆品助剂,是一种广谱的抗菌素,对多数革兰阳性细菌具有强大的抑制作用,浓度50 μg.ml-1可完全抑制细菌生长,在化妆品中松萝酸可用作高效防腐剂。松萝酸对引起口腔疾病、龋齿的主要细菌链球菌有选择性抑制作用,松萝酸对多种皮肤疾病如烧伤、感染、银屑病等都有疗效。
参考文献
[1] 王丽等. 松萝酸研究进展[J]. 生物技术通讯, 2005, 16 : 2.
[2] 热衣木·马木提. 角石蕊中松萝酸的提取及生物活性研究[J]. 食品科学, 2010, 31 :57-60.
[3] 胡珊珊, 松萝酸抗肿瘤作用研究进展, 医药导报, 2025, 44 : 619-627.