1,3-二甲基咪唑 碘的制备及应用

2025/11/25 9:17:59 作者:chemS

1,3-二甲基咪唑 碘(1,3-Dimethylimidazolium iodide,CAS: 4333-62-4)为白色固体,熔点84.0-89.0 °C,分子式为C5H9IN2,分子量224.04,其外观如图1所示。

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图1. 1,3-二甲基咪唑 碘外观

制备方法

1-甲基咪唑(0.1mol, 8.2g)加入50 mL封管中,液氮冷冻,使体系温度至‑190℃,加入碘甲烷(0.11 mol, 15.6g)后,撤去低温装置,恢复至常温反应12 h,停止反应,用15 mL乙醚连续洗3次得粗滤渣,再用乙醇和乙醚重结晶得到白色固体化合物1,3-二甲基咪唑 碘,(20.1g, 90%产率)。[1]

应用

1,3-二甲基咪唑 碘是较为重要的有机合成中间体,被广泛用于制备离子液体、N‑杂环卡宾硼烷等。

咪唑类离子化合物

林江滨等人[1]以1,3-二甲基咪唑 碘为起始原料,合成了全新的多氟或全氟磺酸根的咪唑类离子化合物,所述离子化合物的密度≥1.5g/cm3,玻璃化转变温度≤‑40℃,分解温度294‑442℃。离子液体的合成方法简单、反应条件温和、原料廉价易得、收率高、产品纯度好。这些离子具有较高密度,在航空航天的陀螺油材料、农药领域中具有一定的应用潜力。

N‑杂环卡宾硼烷

通过硼氢化钠与1,3-二甲基咪唑 碘的反应可制备N‑杂环卡宾硼烷,其反应式见图2。制备方法如下:取100mL烧瓶,将1,3-二甲基咪唑碘(10 mmol)溶于甲苯中(10 mL),然后加入硼氢化钠(12 mmol),将烧瓶置于125℃油浴中反应24小时,将热反应溶剂小心地从不溶混合物中倒出,剩余的残留物用热甲苯提取。有机提取物冷却至室温,减压下除去挥发组分,然后重结晶得到N‑杂环卡宾硼烷。黄菲等人[2]以烯醇酮为起始原料,在碱性环境中,经光催化剂催化、水作为添加剂,于光照、室温条件下,以N‑杂环卡宾硼烷作为供氢体通过氢化反应,生成β‑羟基酮类化合物。其为重要的有机合成前体,进一步官能团化,可得到药物分子骨架或者具有潜在生物活性的化合物等。

N‑杂环卡宾硼烷制备路线.png

图2. N‑杂环卡宾硼烷制备路线

参考文献

[1] 林江滨,肖吉昌,林锦鸿. 一种含氟磺酸根的咪唑类离子化合物及其合成与应用. CN 116903538 A.

[2] 黄菲,王育智,于杨,乔纳森贝尔. 一种β-羟基酮类化合物及其合成方法. CN 116283524 B.

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