邻硝基苯磺酰氯（2-nitrobenzenesulfonyl chloride），又称NsCl或o-NBSCl，是一种重要的有机合成试剂，广泛应用于医药、染料及精细化工领域。该化合物以邻位硝基和磺酰氯基团取代苯环为特征，具有独特的化学性质和反应活性，使其成为氨基保护、磺酰化反应及后续衍生化过程的关键试剂。
邻硝基苯磺酰氯的分子结构使其具备优异的反应活性。苯环与磺酰基形成共轭体系，提高了分子的稳定性；磺酰氯基团作为反应中心，可与多种亲核试剂（如胺、醇）发生取代反应。硝基的强吸电子效应使磺酰氯基团的亲电性显著增强，降低了反应活化能，使其能够在温和条件下与胺类化合物反应生成磺酰胺。同时，这种结构也使其成为良好的氨基保护基，能够有效保护胺基免受其他反应干扰[1]。
反应特性
1. 磺酰化反应
邻硝基苯磺酰氯与胺类化合物的反应属于亲核取代（SN₂）机理：氨基作为亲核试剂进攻磺酰氯基团的硫原子，硫原子上的氯作为离去基团被释放，形成邻硝基苯磺酰胺，反应需在碱性条件下进行，以吸收反应中产生的盐酸[2]。
2. 去保护反应
邻硝基苯磺酰胺的去保护反应主要通过硫醇还原法进行，硫醇作为亲核试剂进攻磺酰基的硫原子，形成Meisenheimer复合物，硝基的吸电子效应活化磺酰基-氮连接，促进断裂，反应条件温和，通常在DMF、THF等溶剂中进行[3]。
3. 烷基化反应
邻硝基苯磺酰胺的一个重要特性是其能够增强氨基的反应活性。磺酰基作为强吸电子基团，使氨基上的氢原子具有一定酸性，这种酸性增强了氨基的亲核性，使其更容易与卤代烃等亲电试剂反应，在碳酸钾（K₂CO₃）等碳酸盐催化下，可顺利完成烷基化反应[4]。
参考文献
[1]高鋆,陈旭东.2-氨基-N-甲基-N-环己基苯磺酰胺的合成研究[J].染料工业,1999,36(4):26-29.
[2]李成琴.邻硝基苯磺酰基-N-乙基替苯胺的制备[J].皮革化工,2002,19(6):23-25.
[3]杨镭,徐小兵,王震宇,吴祥,朱成峰,李有桂.高选择性邻氯硝基苯的合成研究[J].安徽化工,2024,50(3):68-70.
[4]韩柳,毋浩雄,高连丛,杨雨欣,昌盛,孙新.2-溴-4'-羟基查尔酮-苯磺酸酯衍生物的合成及抗肿瘤活性[J].精细化工,2023,40(5):1100-1106.