1-叔丁基-3,5-二甲苯的合成与应用

2026/8/7 8:01:59 作者:风华

简述

1-叔丁基-3,5-二甲苯的分子式为C12H18‌,分子量约为162.27,中文别称3,5-二甲基叔丁苯或5-叔丁基间二甲苯。常温下,该化合物表现为无色液体,具有易燃特性。1-叔丁基-3,5-二甲苯是重要的医药和香料的中间体,主要用作合成酮麝香的基本原料[1]。合成产物酮麝香主要用作‌香精香料中的定香剂‌,能显著延长香气持久度,并赋予产品一种‌粉质、温暖且略带甜意的动物麝香感‌。

1-叔丁基-3,5-二甲苯.jpg

合成工艺

1-叔丁基-3,5-二甲苯的传统合成工艺存在酸催化剂回收利用困难,污染严重等问题。为了寻求新型绿色催化体系,研究人员合成了咪唑和季胺类功能性离子液体[Bmim]Cl-AlCl(3),[Bmim]Cl-FeCl(3),[Et(3)NH]Cl-AlCl(3),[Et(3)NH]Cl-FeCl(3)。以[Bmim]Cl-AlCl(3)离子液体为催化剂,考察了反应温度,n(间二甲苯):n(氯代叔丁烷):n(催化剂),反应时间等对合成1-叔丁基-3,5-二甲苯的影响,并通过响应面法得出最优工艺条件:反应温度为13℃,n(间二甲苯):n(氯代叔丁烷):n(催化剂)=1:1.2:0.1,反应时间为73 min,此时1-叔丁基-3,5-二甲苯收率可达95%以上[2]

应用

端羟基遥爪聚异丁烯(HTPIB)是一种两端带羟基的液体橡胶,具有优越的抗氧化、耐老化及气密性。‌‌因此,对该物质的生产工艺进行研究具有重要意义。实验探究发现,在水氧含量低于0.5ppm,-80℃的环境下,以5-叔丁基-1,3-二(1-甲基-1-甲氧基乙基)苯/四氯化钛为引发体系,可以通过阳离子聚合工艺制备端羟基遥爪聚异丁烯。该生产工艺的关键在于双官能团引发剂5-叔丁基-1,3-二(1-甲基-1-甲氧基乙基)苯的合成,其可以1-叔丁基-3,5-二甲苯为原料通过氧化、酯化、格氏反应以及甲氧基化等过程制备得到[3]

参考文献

[1]王福田,江秀全,刘国朋,等.一种采用管式反应器制备5-叔丁基间二甲苯的方法:CN201811285141.7[P].

[2]段嘉慧,华玉伟,赵洪蕾,等.离子液体催化合成5-叔丁基间二甲苯的研究[J].现代化工, 2023, 43(5):195-199.

[3]张敏.可控正离子聚合制备官能化聚异丁烯[D].北京化工大学.DOI:10.7666/d.Y3390180.

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