反式,反式-1,3-丁二烯-1,4-二羧酸也被称为粘康酸、反式，反式-己二烯二酸，是芳香族化合物降解的重要中间体，也是具有高应用价值的有机合成原料。常温下为白色棱柱体结晶。
制备方法
(1)将0.09mg氯化钯（0.0005mmol）加入15ml压力反应管中，加入经磷酸调PH值为3的磷酸二氢钾缓冲溶液1.5ml，加入1.0ml乙酸乙酯和0.1mg 2,2-联吡啶，搅拌均匀后用浓度为99%的氧气进行置换，再加入0.03ml 1-(2-呋喃基)-1-甲基甲醇（0.3mmol），密闭反应管，在80℃的水浴中加热搅拌12h；
(2)反应后放气，将压力反应管冷却至室温，反应液中加入3mL乙酸乙酯萃取，对乙酸乙酯相进行减压蒸馏得2,4-已二烯二酸（γ-位为氢），并回收乙酸乙酯，经气相色谱分析： 1-(2-呋喃基)-1-甲基甲醇转化率93%，反式,反式-1,3-丁二烯-1,4-二羧酸收率大于93%[1]。
应用
1、2,3,4,5-四溴己二酸的合成：将10克反式,反式-1,3-丁二烯-1,4-二羧酸在50毫升蒸馏水中的悬浮液加热至90℃。该悬浮液变成清澈的均匀溶液。将16毫升溴溶液逐滴添加到该热的反应混合物中。该反应混合物变成深红色并开始出现红色2,3,4,5四溴己二酸固体。该反应继续直至所有溴和反式,反式-1,3-丁二烯-1,4-二羧酸耗尽。该热的反应混合物热过滤以留下水中的杂质。浅黄色2,3,4,5四溴己二酸用热水洗涤并在真空炉中干燥8小时以提供18克纯2,3,4,5-四溴己二酸。所得产物适合进一步用于聚合反应[2]。
2、吉祥通过锆基金属有机笼（Zr-MOCs）与多酸之间的静电相互作用，构筑了多酸基多孔离子晶体。首先，以富马酸（L1）为有机配体合成了Zr-MOC-1,观察到在组装过程中富马酸的转化。接着，以2-甲基富马酸（L2）、反式-3-己烯二酸（L3）、反式,反式-1,3-丁二烯-1,4-二羧酸（L4）为配体拓展了Zr-MOC-2～4,发现在组装过程中，部分含双键的羧酸配体会与原料水解产生的环戊二烯分子发生Diels-Alder反应。进一步采用挥发法，获得Zr-MOC-1与不同类型多酸结合的晶体（Zr-1-POM）。实验结果表明，Zr-1-POM在50℃的异丙醇中，使用2当量氧化剂，对硫醚氧化成亚砜的催化效果良好[3]。
参考文献
[1] 安徽金禾实业股份有限公司. 一种γ-取代己二烯酸的制备方法:CN202011027935.0[P]. 2020-12-22.
[2] 麦兰特公司. 来自粘康酸异构体及其衍生物的聚合物:CN201580058493.7[P]. 2017-08-18.
[3] 吉祥. 基于多酸的锆基微孔晶态材料的结构设计及其在催化氧化中的应用[D]. 北京:北京化工大学,2024.