概述
有机磷化合物磷酰基乙酸三乙酯（分子式C8H17O5P）是一类重要的化学物质，常温下一般表现为无色油状液体，具有许多优异性能。它是一类重要的Wittig‑horner试剂，用于Horner‑Wadsworth‑Emmons反应中分子内Heck型环化反应以及异构化反应，这也就意味着其在有机化学领域具有广泛应用[1]。
合成方法
使用亚磷酸二乙酯和氯乙酸乙酯为反应原料，加入碱(包括但不限于甲醇钠，乙醇钠，丙醇钠，丁醇钠，叔戊醇钠等强碱)，根据SN2反应特性，可在反应体系中顺利将PH键变为P，从而进一步进攻氯乙酸乙酯的CCl键。极性非质子溶剂的溶剂化效应可以促进SN2反应的进行，选用有益溶剂(包括但不限于甲苯，乙腈，二氯甲烷，四氢呋喃，丙酮，乙醚，乙醇，环己烷等)，可以有效缩短反应时间，增加磷酰基乙酸三乙酯产品的选择性，在室温下反应0.5小时即可得到92%收率和99.8%纯度的磷酰基乙酸三乙酯产品。该方法具有低能耗，高效率，操作步骤简单的优点[1]。
应用实例
磷酰基乙酸三乙酯是不仅是一种用途广泛的有机磷合成试剂，其与噻吩-2-甲醛为原料可制备3-(2-噻吩)丙烯酸[2]。此外，它还可以合成聚合材料中间体γ-庚内酯，具体如下：以磷酰基乙酸三乙酯为原料，使其与原料易得的糠醛在碱性条件下进行霍纳沃兹沃斯埃蒙斯反应合成2-呋喃丙烯酸乙酯中间体，然后中间体以高活性的金属为催化剂加氢得到γ-庚内酯。该工艺的优点在于合成的原料价格低廉，产物收率较高，产品没有异构体纯度高且反应条件简单，工艺路线简单，具有很高的工业应用价值[3]。
药物合成领域，磷酰基乙酸三乙酯也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体[1]。比如在内皮素-1受体拮抗药安立生坦的合成过程中，磷酰基乙酸三乙酯便是合成其关键中间体2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸的重要原料。首先，二苯甲酮与磷酰基乙酸三乙酯经Wittig-Horner反应生成3,3-二苯基丙烯酸乙酯；以甲醇为溶剂，3,3-二苯基丙烯酸乙酯与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)亲电加成得到2-溴-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸乙酯；所得物质与乙酸酯化生成2-乙酰氧基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸乙酯；无需分离纯化直接水解得到2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸，总收率75%。该工艺原料价廉易得，操作简便，避开了Darzens缩合反应，适合工业化生产[4]。
其他应用方面，文献还报道了一种用于计算机设备的冷却液，由磷酰基乙酸三乙酯、丙三醇、邻叔丁基苯酚、三乙醇胺、双甘膦、癸二酸钠、乙酸、水杨酸、海藻酸钠、己二酸、二甲基硅氧烷等物质为原料按照一定重量比复配制备。所得冷却液具有环保，安全性高，性价比高，能有效保护计算机冷却系统的金属材料，无害无污染，保证计算机系统的安全运行[5]。
有关研究
荧光碳点由于其良好的生物兼容性和制备方法的简便性受到了广泛的关注。研究人员以磷酰基乙酸三乙酯为原料，在磷酸的存在下通过水热法，制备了磷掺杂的,水溶性的荧光碳点。实验研究磷掺杂碳点的荧光性质，结果发现：随着荧光碳点的浓度增大，碳点的荧光发射峰红移；降低浓度导致荧光发射峰蓝移。此外，通过实验证实了所发现的荧光红移现象是由于碳点的聚集所导致[6]。
参考文献
[1]高鑫,黄胜超,赵明明,等.一种高效合成磷酰基乙酸三乙酯的方法:CN202410731417.9[P].
[2]董乙文,严丽,王晓丽,等.3-(2-噻吩)丙烯酸的合成工艺研究[J].当代化工, 2016, 45(11):4.DOI:10.3969/j.issn.1671-0460.2016.11.007.
[3]张建军,梁立冬,张政,等.一种γ-庚内酯的新型制备方法.CN202211312347.0.
[4]贾姝,张聪聪,王硕,等.安立生坦关键中间体的合成新方法[J].中国医药工业杂志 2021年52卷2期, 207-210页, ISTIC PKU CSCD CA BP, 2021.DOI:10.16522/j.cnki.cjph.2021.02.008.
[5]尹立君,史雪魁,李晓伟.一种用于计算机设备的冷却液:CN201510237327.5[P].
[6]李颖.荧光碳点的制备与性质研究[D].华东师范大学,2017.