简介
植酮是一种重要的脂类有机合成中间体，常温下多为透明油状液体，具有轻微特殊气味，易溶于四氢呋喃、烷烃等有机溶剂定。植酮常应用于有机合成领域，是制备多种天然活性物质与医药中间体的关键原料。
植酮的性状
合成
方法一：在室温下装入异丙醇（Sigma-Aldrich，30 mL，10倍体积）、6,10,14-三甲基十五碳-5-烯-2-酮（3.0 g，11.7 mmol）、parr氢化装置和10重量%的碳载钯（Sigma-Ardrich，10 mg，50%湿）。通过在1巴压力下引入氢气并在搅拌2分钟后释放氢气，冲洗反应混合物三次。用氢气（4-5bar压力）在50-55°C下氢化γ，δ-不饱和植物酮4小时。在氢气气氛（4-5巴压力）下，在65-70°C下搅拌反应混合物1小时。将混合物冷却至室温。使用混合流床过滤掉Pd/C催化剂。减压除去溶剂，得到标题化合物植酮[1]。
方法二：将先前合成的六氢假性紫罗兰酮（8.0 g，40 mmol）在四氢呋喃（Sigma-Aldrich，THF，40 mL，5体积）中的溶液在室温下在氩气下装入装有氩气入口和温度的夹套反应器中。在室温下氩气气氛下，在5-10分钟内将1M的乙烯基溴化镁（Sigma-Aldrich，60.6mL，60mmol）的THF溶液滴加到上述反应混合物中。根据GC反应监测装置的测定，搅拌最终反应混合物1.5小时以完成反应。在室温下滴加饱和NH4Cl水溶液（10mL）5分钟，以淬灭过量的格氏试剂。用己烷（2 x 20 mL）提取产品两次。用水（20mL）饱和氯化钠水溶液（20ml）洗涤合并的有机提取物。在用无水硫酸钠（0.5g）干燥乙酸乙酯提取物后，减压除去溶剂，得到标题化合物植酮[1]。
用途
植酮可作为有机合成原料，参与维蒂希反应制备各类萜类相关化合物，是合成多种功能性有机物的重要中间体。例如：在装有机械搅拌器并置于氩气下的烧瓶中装入1.80摩尔（642.6克）三苯基甲基溴化鏻和2升四氢呋喃（THF）。在0°C下，在3小时内向该悬浮液中滴加1.88 mol（1.175 L）的丁基锂溶液（1.6 mol/L的己烷溶液）。将所得混合物在0°C.下再搅拌一小时。然后在0°C下在1小时内逐滴加入1.50 mol（402.7 g）的植酮，并使混合物升温至22至23°C。2小时后，逐滴加入150 mL水，用十氢化萘滤出所得白色悬浮液。滤液用300mL水洗涤三次，用Na2SO4干燥。在真空中过滤并蒸发溶剂后，将混合物在十钙石上过滤以去除白色晶体，并真空蒸发滤液[2]。
参考文献
[1] An efficient alternative to the total synthesis of isophytol By: Yerramreddy, Thirupathi R.; et al. Letters in Organic Chemistry (2021), 18(12), 996-999.
[2] A new route to α-tocopherol, α-tocopheryl alkanoates and precursors Assignee: DSM IP Assets B.V. Inventors: Bonrath, Werner; et al. World Intellectual Property Organization.