一、理化性质
1-(氯甲基)-4-硝基苯(4-Nitrobenzyl chloride)是一种有机化合物,又名对硝基氯化苄,CAS号为100-14-1,分子式为C7H6ClNO2,分子量为171.58。该化合物通常以浅黄色结晶粉末形式存在,熔点约为71℃,沸点为112℃(在0.6 mmHg压力下),密度约为1.32~1.33 g/cm³,折射率约为1.56~1.57。它可溶于氯仿等有机溶剂,但与水缓慢反应,且易燃。
在化学性质上,1-(氯甲基)-4-硝基苯相对稳定,但需避免与强氧化剂、碱、胺类、醇类及水分接触,因其可能引发不相容反应。该物质具有毒性,急性毒性口服LD50值为1809 mg/kg(大鼠),属于中毒级别。燃烧时可能释放有毒的氮氧化物和氯化物烟雾。
安全方面,该物质被归类为危险品,危险类别码为22(吞食有害)、34(引起皮肤灼伤)和36(刺激眼睛),安全说明包括26(不慎接触眼睛需立即冲洗)、36/37/39(穿戴合适防护服、手套和眼睛防护)等。UN编号为3261,包装类别为II,运输时需贴有“运离食品”标签并限量运输。储存时应置于通风、低温、干燥环境,远离氧化剂和酸类物质。泄漏应急处理需穿戴自携式呼吸器和防护服,少量泄漏可用砂土吸附,大量泄漏需围堤处理。接触防护包括使用呼吸系统防护设备和眼睛防护,避免吸入、食入或皮肤接触。

图1 1-(氯甲基)-4-硝基苯的外观
二、合成方法
将摩尔比为1:0.6的对硝基甲苯与邻二氯苯,质量分数为0.6%的偶氮二异丁腈加入带搅拌的四口瓶中,加热到160℃后通入氯气进行反应,反应时间为3 h。反应过程中有氯化氢气体放出,进入尾气吸收系统以水吸收成盐酸。
反应混合物经分离除去未反应的原料后,加热溶于一定量的无水乙醇溶剂中,冷却至25℃结晶,抽滤得1-(氯甲基)-4-硝基苯晶体。纯度高于99.0%,结晶收率达67%[1]。
三、应用
1-(氯甲基)-4-硝基苯是一种新型高附加值精细化工中间体,可以作为合成界面转移剂,应用于非均相反应和手性合成的催化系统中。此外,还可以应用于医药、酶生物催化剂、炭黑改性剂、防腐剂、表面活性剂、抗菌剂、杀虫剂等领域[1]。
参考文献
[1] 张跃, 严生虎. 直接氯化法合成对硝基氯化苄[J]. 精细石油化工, 2002, (02): 40-42.