邻硝基甲苯，又名2-硝基甲苯，是一种重要的有机化工中间体。邻硝基甲苯常温下为黄色至淡黄色油状液体，有类似杏仁油的气味不溶于水，20℃时在水中的溶解度为0.44g/L，可与乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂混溶。邻硝基甲苯主要通过甲苯的硝化来生产，在混酸（浓硝酸和浓硫酸）作用下，甲苯发生硝化反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯的混合物，再利用两者沸点的差异，通过精馏的方法将它们分离。
有机应用
1、蔡敏敏等人以有机胺为溶剂,锰盐为催化剂,氧气液相氧化邻硝基甲苯制取邻硝基苯甲醛。研究了强碱氢氧化钾加入量和溶剂等对反应的影响,发现随着碱浓度的增加,邻硝基甲苯的转化率增加,邻硝基苯甲醛的收率先增后降，与间硝基甲苯的氧化结果比较表明强碱的助催化作用表现在它能从邻硝基甲苯侧链甲基上夺取一个质子使之形成碳阴离子,碳阴离子在氧气的氧化下生成产物。研究溶剂对反应的影响发现,2-甲氧基乙胺、丙胺、吗啉等有机胺类配位溶剂有利反应的进行,在甲醇等质子溶剂中不发生所希望的氧化反应。
2、佘远斌等人研究了一种在乙醇水溶液中,以取代铁卟啉为仿生催化剂,催化氧气氧化邻硝基甲苯绿色合成邻硝基苯甲酸的新方法。考察了不同取代铁卟啉催化剂对反应活性和主产物选择性的影响,发现所有铁卟啉均有活性,且卟啉环外取代基从强给电子基(-OH)到吸电子基(-NO2)变化时,其催化活性(原料转化率)变化不大,但对主产物的选择性影响却很明显,其中T(p-Cl)PPFeCl的催化活性和选择性均为最好,含最强给电子基(-OH)或最强吸电子基(-NO2)的金属卟啉对主产物的选择性均最低。考察了溶剂中乙醇的体积分数对反应的影响,发现在乙醇浓度为80%时,产物的选择性最高，系统地考察了碱浓度、氧气压力、温度、时间、原料初始浓度等因素对反应的影响,找到了优化的工艺条件。发现以T(p-Cl)PPFeCl为催化剂,当乙醇浓度为80%、碱浓度为3.75mol·L-1时,在2.0MPa、55℃条件下反应12h,邻硝基甲苯的转化率达到79.7%,邻硝基苯甲酸的选择性和收率分别可达95.8%和76.3%。
3、张伟伟等人以邻硝基甲苯为溶剂将尿素进行热解反应合成氰尿酸，考察了温度、催化剂和时间对反应的影响。结果表明，适宜的反应条件为：反应温度为200～205℃，0.5g NH4Cl为催化剂，反应时间为3.5h，在此条件下，氰尿酸的收率为85％。邻硝基甲苯使用5次，氰尿酸收率没有明显变化。
参考文献
[1] 蔡敏敏,魏运洋,吕春绪. 氧气液相氧化邻硝基甲苯制取邻硝基苯甲醛[J]. 南京理工大学学报,2002,26(2):197-200. DOI:10.3969/j.issn.1005-9830.2002.02.021.
[2] 佘远斌,段立丽,纪红兵,等. 取代铁卟啉催化氧化邻硝基甲苯绿色合成邻硝基苯甲酸[J]. 化工学报,2007,58(12):3053-3058. DOI:10.3321/j.issn:0438-1157.2007.12.017.
[3] 张伟伟,颜玉桂,蔡可迎. 以邻硝基甲苯为溶剂合成氰尿酸[J]. 广州化工,2012,40(11):75-76. DOI:10.3969/j.issn.1001-9677.2012.11.030.