N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯是一种硬脂酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯，一般情况下为白色至类白色固体粉末，具有较差的化学稳定性，该物质一般要求低温保存于-20度环境。N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯可由硬脂酸与N-羟基琥珀酰亚胺通过缩合反应制备得到，该物质常用于生物化学和生物医学研究领域中，可用作功能化生物分子表面的生物试剂。
缩合反应
N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯可在适当的缩合剂作用下和有机胺类物质发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。
图1 N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯与有机胺的缩合反应
在0°C下，将N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯（134 mg，0.35 mmol）加入到胺衍生物（70 mg，0.23 mmol）和三乙胺（131 μL，0.94 mmol）的二氯甲烷（2 mL）溶液中。将反应混合物于室温搅拌12小时后，加入水（5 mL）淬灭反应，并用二氯甲烷（3 × 10 mL）萃取混合物。合并有机相，用饱和食盐水（1 × 20 mL）洗涤，以无水硫酸钠干燥，随后减压浓缩。所得残余物通过硅胶快速柱色谱（二氯甲烷/甲醇 = 10:1）纯化，得到目标产物。[1]
用途
在实验室中，N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯可用于蛋白质修饰，多肽和其他生物活性分子的表面修饰，可用于特定的实验目的如固相化学反应，生物分子纯化和生物传感研究。N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯还可用于制备含有α-羟基羧酸结构单元的可用于疼痛治疗的羟吗啡酮前药。例如有文献报道N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯可用于新型两亲性氨基糖苷类化合物的制备，也有文献报道该类化合物可用于制备可治疗Ⅱ型糖尿病的艾塞那肽修饰的生物活性分子。
参考文献
[1] Gallion, Luke A.; et al, "Fix and Click" for Assay of Sphingolipid Signaling in Single Primary Human Intestinal Epithelial Cells, Analytical Chemistry 2022, 94, 1594-1600.