物质简述
磺酸酯类化合物是功能材料分子、药物分子以及农药分子中重要的组成结构。它们具有广泛的生物活性,如抗菌、抗抑郁、抗肿瘤、活性抑制剂等。而其中一些亚胺内酯结构的磺酸酯化合物已经被鉴定为癌细胞增殖的有效抑制剂[1]。本篇所述物质乙磺酸甲酯(英文名称:Methylethanesulfonate)是一种分子式为C3H8O3S,分子量为124.16的物质,性状一般为无色透明液体,具有刺激性气味。需要注意的是,乙磺酸甲酯与一般酯类物质不同,具有较强的毒性,国际癌症研究机构(IARC)于1987年将其列入致癌物清单,归为2B类致癌物。

合成工艺
乙磺酸甲酯本质上属于酯类物质,故其可通过乙磺酸与甲醇直接酯化反应制备,选择合适的催化剂使乙磺酸的磺酸基团与甲醇的羟基发生脱水缩合,形成酯键。
有关研究
使用图象分析系统测定丝裂霉素(MMC),环磷酰胺(CP),乙磺酸甲酯(EMS)和γ-射线诱导小鼠骨髓红细胞微核(MN)的DNA含量,并与模拟的MN各种染色体损伤模型进行比较。结果发现,MMC,CP,EMS诱导MN的染色体组成模型,基本可看成是染色体随机断裂产生的单个断片形成或2个断片随机重接而形成的。而根据DNA探针FISH资料的进一步模拟,认为5Gyγ-射线诱导的小鼠骨髓红细胞MN,可以由65%的单个断片(Singlefragment,1Frag),22%的2个Frag,7%的3个Frag,以及6%的丢失染色体混合模型而得到较好模拟[2]。
另外,研究人员还观察了亚硝基胍(MNNG)、丝裂霉素(MMC)和乙磺酸甲酯(EMS)对V79细胞及其γ线敏感的突变株irs5和irs11存活率和染色体畸变的影响。存活率测定的药物浓度MNNG为2.5~30.0μmol/L,MMC为1~20μmol/L,EMS为2~16mmol/L;irs5的存活率和细胞克隆形成数均优于V79,而irs11明显低于前两者。染色体畸变测定IC_(50)的结果与存活率相似。irs5和V79由MNNG,MMC和EMS引起的染色体畸变,其类型和数量相似,染色体畸变率均呈剂量-反应关系,且自发畸变率10%。结果提示irs5细胞生物学特性较为稳定,进一步研究可确定其是否可作为新型的突变细胞株用于致突性或致癌性研究[3]。
参考文献
[1]陈铁桥,田治彬,刘龙,等.一种磺酸酯类化合物及其合成方法:CN202110741353.7[P].
[2]曹佳,程天民.微核的染色体组成模型与微核实测DNA含量的比较研究[J].第三军医大学学报, 1996(04):5-8.DOI:CNKI:SUN:DSDX.0.1996-04-000.
[3]蔡东联,聂正,刘楠.三种诱变剂对V79细胞及共突变株存活率的染色体畸变的影响[J].第二军医大学学报, 1993, 14(6):6.DOI:CNKI:SUN:DEJD.0.1993-06-004.