介绍
1-(3-甲氧基苯基)乙胺是一类带手性中心的芳香胺，常以光学纯的R型或S型形式存在，主要用途集中在医药与精细化学品的中间体合成与结构优化中，尤其适合用于构建含手性胺位点的候选分子库，从而在构效关系筛选中快速引入带甲氧基取代芳环的侧链。它是高价值手性胺产品。既有伯胺典型的亲核性与成盐性，又兼具芳香取代基带来的疏水性与电子效应差异。此外，它还可与酰氯或酸酐发生酰化生成酰胺，与磺酰氯生成磺酰胺，与醛酮发生缩合再还原得到更复杂的二级胺或三级胺。
图一 1-(3-甲氧基苯基)乙胺
合成
1-(3-甲氧基苯基)乙胺合成上最常见的转化路线是由3-甲氧基苯乙酮出发进行还原胺化来制备。
将间甲氧基苯乙酮6g(0.04mol)和S-苯乙胺4.84g(0.04mol)及钛酸四异丙酯 11.36g(0.04mol)投入氢化釜，加入100ml甲醇及Raney-Ni1.8g，于内温80℃压力3atm下反应至压力不下降，出料过滤除去Raney-Ni，滤液加入1N氢氧化钠40ml后回收甲醇，剩余物用乙酸乙酯50ml萃取，回收乙酸乙酯后加入50ml甲醇及10％ Pd/C1.2g，于60℃ 3atm 下脱苄，反应完全后滤除Pd/C催化剂，回收溶剂后收集目标产物1-(3-甲氧基苯基)乙胺4.53g，收率75 ％。1HNMR(CDCl3)δ ：1.36(d，2H，)，3.80(S，3H)，4.05(q，1H，)，6.76 ~7.22(m，4H) ；ESI(m/z) ：152(M+1)[1]。
图二 1-(3-甲氧基苯基)乙胺的合成
下游产品
1-(3-甲氧基苯基)乙胺是合成利凡斯的明的关键中间体，利凡斯的明(rivastigmine)是一种乙酰胆碱酯酶抑制剂，商品名Exelon，由美国诺华制药公司生产。FDA于2000年4月21日批准本品的口服液和胶囊上市，用于治疗阿尔茨海默病。该药已在欧盟国家、瑞士、新西兰、澳大利亚、加拿大和墨西哥等70个国家批准销售。
参考文献
[1]上海医药工业研究院,浙江海正药业股份有限公司.光学活性的1-(3-甲氧基苯基)乙胺的制备方法:200610116949.3[P].2011-03-16.