4-溴二苯并噻吩的制备与应用

2026/2/9 9:22:58 作者:火星人

4-溴二苯并噻吩又称4-溴硫芴,类白色至淡黄色结晶性固体,微溶于水,易溶于二氯甲烷、甲苯、THF、乙腈等有机溶剂,热稳定性好,避光密封可长期保存。

制备方法

将二苯并噻吩(10mmol)溶于100mL无水四氢呋喃中,降温至-78℃后,滴加正丁基 锂溶液(浓度为2M,5mL),滴加完毕后升至0℃搅拌2小时。然后降温至-78℃,将1,2-二溴乙烷(15mmol)加入反应液,然后自然升至室温反应12个小时。反应完毕,用2ml去离子水淬灭 反应,减压蒸馏旋干四氢呋喃得到粗产物。用四氢呋喃/乙醇混合溶剂重结晶得到白色固体产物为4-溴二苯并噻吩,产率60%[1]。

4-溴二苯并噻吩的制备方法

有机应用

1、专利CN201910555861.9合成中间体C1-2:4-溴二苯并噻吩(30.0g,114mmol),苯硼酸(15.3g,125mol),碳酸钾(20.5g,148mmol)置于装有甲苯(300mL),乙醇(100mL),水(100mL)的三口瓶中,充分搅拌均匀,然后用氮气置换瓶上的空气三次,在氮气保护下将四三苯基膦钯(1.32g,1.14mmol)加入到反应液中,然后升温到100℃,反应18h。降温后,将反应液倒入到饱和的氯化铵水溶液中,用乙酸乙酯萃取(200mL,三次),合并有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩得棕色的油状物。此粗品通过硅胶层析柱提纯(石油醚/乙酸乙酯,50/1),得白色固体25g,收率84%[2]。

4-溴二苯并噻吩应用一

2、专利CN201710778673.3中间体1的合成:在5L烧瓶中,将127.4g(0.48mol)的4-溴二苯并噻吩、75.9ml(0.73mol)的2-氯苯胺、140.0g(1.45mol)的叔丁醇钠,10.9g(48.4mmol)的醋酸钯和47g(甲苯中50%)的三叔丁基膦与3L的二甲苯混合,并将混合物在氮气流下加热和回流15小时。当反应结束时,在挥发和除去其中的溶剂后,将来自其的生成物加入2L的甲醇中,并将其中结晶的固体过滤,溶解在二氯苯中,用硅胶/硅藻土过滤,在除去适量的有机溶剂后,用甲醇重结晶,得到中间体1(105.0g,产率70%)[3]。

4-溴二苯并噻吩应用二

参考文献

[1] 华南理工大学. 一类基于S,S-二氧-二苯并噻吩和菲并咪唑的小分子及其在电致发光器件中的应用:CN201911424936.6[P]. 2020-06-23.

[2] 北京鼎材科技有限公司. 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件:CN201910555861.9[P]. 2020-12-25.

[3] 三星SDI株式会社,三星电子株式会社. 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置:CN201710778673.3[P]. 2018-03-30.

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